По сравнению с Остапом Баян представляет более массовидную и примитивную разновидность жулика. Он виден весь, сразу. И это совпадает с откровенной тенденциозностью комедийных приемов Маяковского, который сам однажды писал: «У меня такой агитационный уклон... Я люблю сказать до конца, кто сволочь». У Ильфа и Петрова отношения с Остапом более сложные, чем прямое отрицание отрицательного героя. Остапа не легко подогнать к привычным меркам. Он на целую голову выше тех реальных авантюристов, которые, к сожалению, до сих пор не перевелись в нашем обществе и которых после появления «Двенадцати стульев» стало привычным, кстати и некстати, именовать в газетных фельетонах «потомками О. Бендера».
В свое время критиков сильно смущала двойственность образа великого комбинатора. В самом деле, ведь нельзя было не заметить в облике такого прожженного плута, как Остап, и своеобразное разбойничье рыцарство, и широту натуры, и размах, совершенно чуждый мелочному филистерскому духу Воробьянинова или Коробейникова, и властность, и умение подчинять себе людей. Не зря ведь Ипполит Матвеевич, а в «Золотом теленке» Шура Балаганов, глядя на Остапа, испытывают неодолимое желание вытянуть руки по швам. А с какой стати Бендер разоблачает людей социально вредных и выводит на чистую воду жуликов и тунеядцев, сам будучи жуликом и тунеядцем? Правда, разоблачая проходимцев, он не собирается помочь обществу очиститься от таких людей. Остап выколачивает из них все, что нужно ему самому, и потом предоставляет им полную свободу и дальше заниматься своими темными делишками. Но ведь это тоже и необычно и неожиданно! А бендеровская энергия, находчивость, наблюдательность! Его остроумие! Для чего все это? Как любят выражаться в таких случаях осторожные рецензенты,— куда авторы нас зовут? Уж не капитулируют ли они перед Остапом, даже передоверяя великому комбинатору собственные свои мысли и, как заметил один критик, то и дело подсказывая читателю формулу восхищения: «Остап Бендер — это голова!» Не лучше ли было сделать его проще, глупей, чтобы он, чего доброго, не сбил с толку читателей и, как настоящий бес, окончательно не попутал рецензентов?
Попробуем разобраться, зачем писателям понадобилось представить Остапа не просто комбинатором, а «великим комбинатором».
Чем больше усилий, ума, находчивости, таланта вкладывает в свои авантюры Остап, чем больше энергии затрачивает, гоняясь за сокровищами, тем, по контрасту, ощутимей становится ничтожность достигнутых результатов. Падение водевильного отца Федора или глупого Воробьянинова закономерно. Но Остап Бендер — великий комбинатор. Этот титул ему поднесен полушутливо, полусерьезно. «Эффект самоуничтожения» такого человека более значителен. Все как будто улыбалось великому плуту, а на пути к обогащению он проваливается так же постыдно, как дурашливый отец Федор и отнюдь не великий Воробьянинов.