В том же раннем детстве проявилась и другая его черта — правда, она уже не могла порадовать добропорядочных родителей: склонность к реализации афер. Однажды, когда родители вместе с соседями отмечали еврейский праздник Хануку, Натанчик осторожно снял с елки украшавшие ее конфеты. Большую часть он, разумеется, съел сам, а те, что уже не смог съесть, обменял на плюшевого медведя. Отец об этом узнал. Как утверждает легенда, он снял ремень и, готовясь к справедливой экзекуции, проговорил: «Из Натанчика будет гений, который еще покажет себя в бакалейной лавке». Так это было на самом деле или нет, мы вряд ли узнаем. Но, в общем, это и не важно.
В пятнадцать лет юный коммерсант уже служил — в Херсоне, в строительной компании Гурфинкеля. Отсюда он выйдет человеком если не богатым, то определенно зажиточным. Пятнадцатилетний юноша производил хорошее впечатление на клиентов конторы. Всегда приветливый, подтянутый, инициативный, он в срок выполнял распоряжения начальников, чем заслужил благоволение управляющего и хозяина. Как утверждает другая легенда, отец, провожая сына в самостоятельную жизнь, сказал так: «Бог дал человеку две руки и одну голову. Но двумя руками никогда не заработаешь столько, как заработаешь одной головой… У тебя голова таки есть. И мне сказать тебе больше нечего!»
В 1900 году Френкель стал прорабом николаевской экспортной фирмы «Штейнер и компания». По одной из версий, служил он успешно, новым работником были довольны, и потому на средства фирмы его отправили на учебу в Германию. Успешно окончив учебное заведение и вдоволь надышавшись воздухом богатой Европы, Френкель вернулся в Россию и продолжил служить в экспортной фирме.
Любого может окрылить такая карьера, когда тебе всего семнадцать. К тому же Натан влюбился в дочь одного из хозяев фирмы и даже предложил ей руку и сердце. А вот это было ошибкой. Красавица Марго (конечно, красавица — такой, во всяком случае, она была в глазах юного Нафталия. И кто мы такие, чтобы судить о ее красоте?) рассмеялась Френкелю в лицо, а к тому же натравила на него дружков. Те подкараулили юношу и страшно его избили. Случился скандал, и, вопреки всем попыткам уладить дело полюбовно, Нафталий все-таки сумел по-своему отомстить собственникам фирмы. Он виртуозно присвоил часть средств компании «Штейнер и Ко», а затем умело подвел предприятие к банкротству. Владельцы фирмы заподозрили, что это дело рук юного Нафталия, но доказать ничего не смогли. Они осторожно попросили юношу оставить их в покое. Тот вынужден был согласиться.