В начале 1919 года прошел слух, что у звезды немого кино Веры Холодной завязался бурный роман с Котовским. Этой очаровательной женщине не повезло очутиться в центре разнообразных политических интриг, в которых «красные» и «белые», разведчики и контрразведчики пытались использовать ее славу и многочисленные светские связи. Однако уже в феврале 1919 года Вера Холодная умерла, а возможно, ее убили, и загадка ее смерти до сих пор не разгадана.
В те месяцы в Одессу стекались состоятельные люди всех мастей, богачи и предприниматели бывшей Российской империи. И, естественно, на их деньги слетались как мухи на мед мошенники и аферисты, вымогатели и налетчики, грабители и проститутки.
Одессой тогда правила администрация гетманской Украины, представители австрийского генштаба, а также Мишка Япончик, «король воров». Котовский постарался как можно скорее наладить с ним тесные «деловые» связи. В то время Атаман Адский, который, впрочем, себя так уже не называл, организовывал в Одессе диверсионно-террористическую дружину. Поддерживая контакты с большевистским, левоэсеровским и анархистским подпольем, он, тем не менее, не подчинялся никому, действуя на свой страх и риск. По разным источникам, в его дружине было от 20 до 200 человек. Но первая цифра выглядит реальнее: банда и должна быть небольшой…
Дружина быстро прославилась, уничтожая провокаторов, вымогая деньги у разного рода фабрикантов, владельцев отелей и ресторанов. Как правило, Котовский подбрасывал жертве письмо, в котором требовал выдать ему деньги «на революцию». Именно диверсионно-террористическая дружина «революционера» Котовского способствовала тому, что Япончик утвердился как король бандитов Одессы, ведь он считался революционером-анархистом. Между Котовским и Япончиком тогда не существовало особых различий: оба были рецидивистами, бывшими каторжниками и анархистами. Совместно с бандитами Япончика дружина Котовского осуществила нападение на одесскую тюрьму, освободив множество заключенных, она же громила конкурентов Япончика, «бомбила» склады, магазины, кассы. Общее восстание бандитов и революционеров на Молдаванке, в пригороде Одессы, состоявшееся в конце марта 1919 года, тоже было их совместной операцией.
В тот момент, когда белогвардейцы стали покидать Одессу, стягиваясь к порту, дружинники Котовского, воспользовавшись хаосом и паникой, разыскивали на улицах города офицеров и убивали их.
О периоде «подпольной» жизни Котовского в Одессе почти не сохранилось достоверных сведений. Не очень убедительно выглядят рассказы Котовского о работе в одесском большевистском подполье с самого апреля 1918 года. Ведь в Одессе его помнили только с ноября 1918 года — и то не как подпольщика, а в лучшем случае как «народного мстителя», а то и простого грабителя, осуществлявшего налеты как на частные жилища, так и на государственные конторы. Ходили также смутные слухи о том, что якобы осенью 1918 года Котовский воевал вместе с Махно.