Летом и осенью революционного 1917 года кумиром Котовского был Керенский, глава Временного правительства. Горячо одобряя его политику, Котовский напрочь забыл о своих друзьях-анархистах. И снова вспомнил о них после Октябрьской революции, прекрасно понимая, что ставить нужно на победителей — только так добьешься успеха. В начале января 1918 года вместе с анархистами он помог большевикам захватить власть в Одессе и Тирасполе. Почему-то о тех днях Котовский не очень любил вспоминать, и они стали еще одним «белым пятном» в его биографии.
В январе 1918 года в Тирасполе Котовский собрал из бывших уголовников и анархистов отряд, чтобы дать отпор румынским королевским войскам. Как раз в это время румыны перешли реку Прут и оккупировали полусамостоятельную Молдову, на территорию которой претендовали три новоявленных государственных образования — Советская Украина, Одесская советская республика и УНР. Четырнадцатого января Котовский со своим отрядом прикрывал отход «красных» из Кишинева, после чего возглавил южный участок обороны Бендер от тех же румын.
Карьера Котовского продолжалась: он стал командиром Партизанского революционного отряда, борющегося против румынской олигархии, входившего в Одесскую советскую армию. Порой его видели в разных местах одновременно: то он возглавлял отряд во время боев за Бендеры, то сражался с петлюровцами возле одесского вокзала, то бился с осаждавшими одесское училище юнкерами. Воистину, жизнь человека-легенды сложена из мифов!
В феврале 1918 года конная сотня Котовского вошла в Тираспольский отряд — это была одна из частей Особой советской армии. Он совершал набеги на территорию Молдовы в районе Бендер, атакуя небольшие румынские подразделения. Впрочем, уже 19 февраля Котовский расформировал свою сотню, вышел из подчинения советскому командованию и стал действовать самостоятельно. Таким образом, банда по сути своей осталась бандой, интересовавшейся больше реквизициями, чем военными действиями.
След ее на какое-то время теряется в хаосе, последовавшем за отступлением Красной Армии из Украины. Однако известно, что в апреле 1918 года, в решающий для революции период, он распустил свой отряд, похоже, решив отдохнуть. С обозами отступающих он старался оказаться как можно дальше от линии фронта.
В самый грозный период Гражданской войны, то есть с мая по ноябрь 1918 года, о деятельности Котовского невозможно найти никаких упоминаний (еще одно «белое пятно» в его биографии…). Не исключено, что в мае 1918-го он встретился в Москве с лидерами анархистов и большевиков. В ставшей ему уже родной Одессе он объявился лишь в ноябре, имея на руках паспорт херсонского помещика Золотарева. Один из будущих «котовцев» описывал впечатления, возникшие во время первой встречи с Котовским в Одессе, таким образом: «Передо мною сидел не то циркач, не то маклер с черной биржи».