Вильсон начал свою академическую карьеру в колледже Дэвидсона в Северной Каролине, однако он очень тосковал по дому, куда и вернулся, не проучившись и года. В 1875 году после еще одного года обучения у своего отца он предпринял новую попытку поступить в учебное заведение. На этот раз его зачислили в колледж Нью-Джерси, который позже стал Принстонским университетом, где он стал изучать политику и историю. Вильсону понравилось его новое окружение отчасти из-за большого числа южных пресвитериан, и он преуспел там. Он основал Либеральное дискуссионное общество, а также был редактором школьной газеты и секретарем футбольной ассоциации. Неудивительно, что молодой Вильсон почувствовал вкус к политике, когда приобрел уверенность в себе и стал с удовольствием воспринимать звучание собственного голоса.
После окончания Принстонского университета он поступил в университет штата Вирджиния, чтобы изучать право в надежде однажды прийти в политику. Тоска по дому и врожденная замкнутость снова стали его угнетать. Он покинул Вирджинский университет на Рождество в первый год своего обучения, заявив, что заболел, и не вернулся. Закончил он учебу дома. После прохождения юридической практики в Джорджии Вильсон в течение некоторого времени работал адвокатом, однако особых способностей в этом деле у него не обнаружилось, и он решил, что такой путь к политической карьере слишком сложен для него. Потерпев неудачу в своем стремлении стать государственным деятелем, Вильсон поступил в недавно созданный Университет Джонса Хопкинса, где занялся докторской диссертацией. По завершении учебы он преподавал в нескольких местах и параллельно писал научные работы. К тому времени относится его получивший широкую известность 800-страничный труд под названием «Государство» (The State). В конце концов Вильсон вернулся туда, где ранее уже добился некоторых успехов, в Принстонский университет, и там вырос до президента.
Выбор Вильсона в пользу науки не следует считать альтернативой политической карьеры. Скорее, это был альтернативный путь к той карьере, к которой он всегда стремился. Мудрец из Нью-Джерси стал государственным деятелем не по принуждению. Через некоторое время после завершения «Государства» Вильсон перешел от написания исключительно научных работ к более популярным комментариям главным образом с целью повысить свой политический авторитет. В числе обычных для него тем особое место занимала пропаганда прогрессивного империализма, способствующего скорейшему развитию низших рас, находящихся под его влиянием. Он приветствовал присоединение Пуэрто-Рико и Филиппин словами: «Они дети, а мы взрослые в этих сложных вопросах государственного управления и правосудия», и осуждал «антиимпериалистические рыдания и вопли, раздающиеся из Бостона»