Вдобавок к поддерживавшим её поклонникам, у Стюарт были агрессивные адвокаты. Одним из основных их аргументов было, что смешно думать, что человек с состоянием в сотни миллионов долларов лично подключится — направляясь на частном самолёте в Мексику — к продаже акций, чтобы просто избежать потери пятидесяти тысяч долларов. Они говорили, что её время слишком ценно для такой мелочи. Столкнувшись с подобным аргументом, я задал её адвокатам вопрос: если мисс Стюарт в своём загородном поместье одним воскресным утром идёт по извилистой подъездной дорожке за New York Times — с дымящейся чашкой кофе в руке — и видит лежащие на земле рядом с её газетой пять долларов, то поднимет она их или не станет беспокоиться ради подобной мелочи? Они не ответили. Конечно же, она поднимет их. Конечно же, она сделает единственный телефонный звонок своему брокеру, чтобы сохранить свои пятьдесят тысяч долларов. Как и большинство из нас, особенно если мы не знакомы с законодательством об инсайдерской торговле.
Я попросил Карен Сеймур, начальника криминального отдела, подумать о том, чтобы предложить сделку о признании вины. Карен не нравилась эта идея, так как теперь у неё были веские доводы, и она беспокоилась, что мы подадим сигнал о своей слабости, ища сделки, но попыталась. Сперва адвокаты Стюарт сказали, что она пойдёт на сделку о признании, а затем ответили отказом. Полагаю, они либо проверяли нашу решимость, либо не смогли убедить своего клиента признать вину в деле, которое она не могла выиграть. Если мы хотели, чтобы Стюарт заплатила за своё преступление, то должны были предъявить ей обвинение и передать в суд это дело против хорошо известной и пользующейся всеобщим уважением публичной фигуры. Хотя с этим делом всё было и ежу понятно, я всё ещё колебался. Я знал, что защитники Стюарт в СМИ скажут то же самое, на что намекали её адвокаты, когда боролись против обвинений — что я возбудил это дело, чтобы стать известным. Что я охотился на знаменитость — склоняя чашу весов правосудия и делая показательный пример из кого-то, кто был на глазах у публики. Что я был просто ещё одним Руди Джулиани, делавшим себе имя на спинах других. Я провёл долгие часы, глядя на Бруклинский мост, не решаясь вызвать волну критики и цирк, который я знал, последует за этим. Затем, пока беспокоился о себе и своём имидже, я вспомнил одного молодого чернокожего священника.
Он был помощником пастора и молодым священником в исторической «Четвёртой Баптистской Церкви» в Ричмонде, штат Вирджиния, в то время, как я был надзорным федеральным прокурором в том городе в конце 1990-х. Главным пастором той церкви был харизматичный мэр Ричмонда Леонидас Б. Янг. К сожалению, мэр Янг был слегка слишком харизматичным для его же блага. Хотя он был женат и имел детей, у него одновременно было амбициозное количество интрижек с другими женщинами. Чтобы поддерживать эти отношения, столкнувшись с некоторыми проблемами с половой деятельностью, Янг установил дорогой механический имплант пениса, который затем катастрофически отказывался работать, что приводило к дополнительным процедурам и тратам. Со своими медицинскими счетами и покупками подарков, путешествий и отелей для многочисленных любовниц, Янг столкнулся с нехваткой финансов. Прискорбно, но он решил воспользоваться положением в городских властях, чтобы заработать наличных, и обратился к своему помощнику пастора для помощи в этом деле.