Десятки старожилов Балканских гор предложили свои услуги в качестве проводников через перевал.
Скобелев в своем приказе от 24 декабря открыто говорил солдатам о предстоящих испытаниях похода: «Нам предстоит трудный подвиг, достойный испытанной славы русских знамен — сегодня мы начнем переходить через Балканы с артиллерией, без дорог, пробивая себе путь на виду у неприятеля через глубокие снежные сугробы. Нас ожидает в горах турецкая армия Ахмед-Эюба-паши; она дерзает преграждать нам путь. Не забывайте, братцы, что нам вверена честь отечества. От нас ждут победы. Да не смутят вас ни многочисленность, ни стойкость, ни злоба врагов. Наше дело святое».
«Болгары-дружинники! — говорилось далее в приказе. — Вам известно, зачем русские войска вступили в Болгарию. Вы с первых дней формирования болгарского ополчения показали себя достойными участия русского народа. В сражениях в июле и в августе вы заслужили любовь и доверие ваших ратных товарищей — русских солдат. Пусть будет так же и в предстоящих боях!
Вы сражаетесь за освобождение вашего отечества, за неприкосновенность родного очага, за честь ваших матерей, сестер, жен — словом, за все, что на земле есть ценного, святого».
Отряд выступил по маршруту, разведанному терскими казаками и осетинскими всадниками еще в период первых сражений на Шипке.
Авангард был сформирован из отборных частей русской армии и дружин Болгарского ополчения под общим командованием генерала Столетова.
Неожиданные препятствия затянули рейд через Иметлийский Балкан. Проходы оказались занесенными снегом, часто приходилось пробиваться вперед гуськом по одному. Снег обледенел, и зияющая пропасть могла в любую минуту поглотить бойца.
За первые 20 часов отряд продвинулся всего на 10 верст.
Этот поход в снежную метель по узким, покатым карнизам ущелий представлял собой упорную борьбу за жизнь каждого солдата. В некоторых местах, особенно на гребне перевала, засады башибузуков Ахмеда-Эюба открывали неожиданный огонь по колонне войск. Так был ранен начальник штаба отряда полковник А. Н. Куропаткин. Его сменил граф Келлер.
Русские солдаты и ополченцы отстреливались на ходу, продолжая упорно продвигаться вперед. За гребнем перевала оказался крутой 200-метровый спуск. Бойцы катились вниз на «естественных салазках». Невероятные трудности представлял спуск орудий, лошадей и повозок.
На преодоление гор ушло более 90 часов, зато весь отряд, не считая выбывших из строя одиночных солдат, спустился в долину, не утратив своей боеспособности.
Авангард отряда с ходу овладел деревней Иметли, которая стала местом сосредоточения всех войск правой колонны.