Большинство видевших портрет считали, что на нем он выглядит бессердечным. Но те, кто знал писателя, были о нем иного мнения. Вот как вспоминает о своей встрече с Моэмом в отеле «Дорчестер» в 1961 году журналистка Нэнси Стейн, которая была одной из тех, кому удалось проникнуть за маску сурового на вид писателя. Увидев элегантно одетого Моэма, покупающего газеты у стойки, Стейн бросилась ему на шею и тепло поцеловала его. «Он отпрянул, словно кобра, готовая укусить, — вспоминала она. — Но, после того, как он узнал меня, его выразительное морщинистое лицо расплылось в приветливой улыбке, выражавшей одновременно признание и покорность. Заикаясь, он произнес приветствие в присущей ему шутливой и обезоруживающей манере».
Холодность и отчужденность Моэма скрывали его внутреннюю доброту, многие проявления предупредительности и щедрости, особенно в последние годы, опровергают его репутацию скряги и брюзги. Так, сразу же после возвращения на виллу «Мореск» в 1946 году он направляет большое количество книг в Гейдельберг для пополнения городской библиотеки на иностранных языках. В 1950 году он бесплатно предоставил на месяц виллу и машину своим друзьям Роберту и Эльзе Триттон, оплатив все связанные с их проживанием расходы. В 1955 году предоставил свою виллу в распоряжение английского политика Рэба Батлера, переживавшего в тот момент трудный период из-за проблем личного и политического характера.
Георгий Розанов вспоминал о еще одном благородном поступке писателя, когда он лечил его от переутомления. Увидев Моэма облаченным в вечерний костюм, в котором тот собирался на обед, Розанов запротестовал: «Я всячески поддерживаю ваши силы, а вы делаете все, чтобы убить себя». Словно пристыженный мальчишка, Моэм отвечал что он не может последовать его совету: один русский князь, не раз гостивший у него на вилле, пригласил его на обед и он, боясь того обидеть, не мог не принять приглашения. «Да это самоубийственно!», — настаивал Розанов, но Моэм, несмотря на протесты врача, отправился на обед.
Это проявление чуткости по отношению к другим проявилось во время первого показа художником Сазерлендом законченного портрета Черчилля. За день до выставки картины художник пригласил к себе в студию жену изображенного на полотне английского премьера, а также Моэма, чтобы тот помог сгладить вспышку гнева, которая, как полагал художник, неизбежно последует за показом. Моэм согласился сопровождать миссис Черчилль в студию и помог художнику преодолеть неловкость, испытываемую им при демонстрации вызвавшего большие споры полотна. Когда, как показалось, супруга премьера осталась довольна портретом, Моэм подал знак художнику, что все прошло хорошо. Правда, сам Черчилль отнесся к своему портрету резко отрицательно, и его жена в конце концов уничтожила его.