Моэм никогда не считал себя привлекательным, но в старости стал относиться к своей некрасивости спокойно. Как-то в 1957 году модный нью-йоркский фотограф Дороти Уилдинг предложила Моэму заретушировать отдельные морщины на его лице, но писатель запротестовал: «Ни в коем случае. Мне потребовалось восемьдесят лет, чтобы приобрести их. Как же я могу позволить вам удалить их за несколько минут».
Однако Моэм не проявил безразличия при виде своего, самого, пожалуй, точного и известного портрета, созданного в 1949 году Грэмом Сазерлендом. До этого Сазерленд никогда не писал портретов. Побывав как-то на обеде на вилле «Мореск», художник сказал одному из своих друзей, что если бы он был портретистом, он написал бы портрет Моэма. Писатель, услышав о проявленном к нему интересе со стороны художника, согласился позировать ему. Сазерленд произвел на свет шедевр, который стал поворотным пунктом в его карьере: за портретом Моэма последовали заказы от Черчилля, лорда Бивербрука и других знаменитостей.
Моэм предоставил художнику полнейшую свободу действий. Еще до того, как в мае 1949 года портрет был впервые выставлен на вернисаже, Сазерленд внутренне знал, что Моэм готов к восприятию себя на холсте таким, каким он его изобразил. Он как-то заметил: «Лишь тот, кто абсолютно равнодушен к своей внешности, кто разбирается в живописи или обладает безукоризненными манерами, может скрыть свой шок или даже отвращение, впервые увидев правдоподобное изображение себя самого». Созданный портрет Моэма, по словам Роджера Бертхуда, передал «поразительную, но отнюдь не лестную схожесть с оригиналом; он был исполнен в смелой, хотя и нарочито грубоватой манере, при которой особо подчеркиваются отдельные детали. Выглядящие несколько безжизненными правая рука и ноги, возможно, разочаровывают, но общий образ передан с поразительной силой и точностью». Моэм предстает на полотне «циничным, отрешенным от житейской суетности и спокойным, сторонним наблюдателем человеческих слабостей, сидящим на плетеной банкетке, скрестив руки и положив ногу на ногу; уголки рта опущены, лицо испещрено морщинами; под глазами набрякли мешки. Он изображен на не типичном для манеры Сазерленда однотонном фоне, в котором сочетаются абрикосовый с прозеленью цвета; над головой видны концы пальмовых веток, указывающих, очевидно, на стоящие выше тропические растения».
Хотя реакцию Моэма нельзя сравнить с явно выраженным неприятием своего портрета Черчиллем, который был написан несколько позднее, писатель, увидев безжалостное изображение своего облика на холсте, побледнел. Однако, он тут же оправился от шока и как художник оценил правдоподобие портрета и перенесенные на полотно черты, о существовании которых он и не подозревал. Он приобрел картину вместе со всеми авторскими правами, что принесло ему немалый доход в виде комиссионных от выпуска почтовой открытки и других репродукций. Позднее он преподнес его в качестве дара лондонской Галерее Тейт.