, по юности своей, вероятно, находился при отце; впрочем, можно догадываться, что ему назначались в удел муромо-рязанские волости. С возвратом Изяслава произошло перемещение удельных князей, которое повлекло за собой неизбежные усобицы. Здесь мы по необходимости должны коснуться этих усобиц с той стороны, с которой они имели влияние на судьбы Муромо-Рязанского края.
Изгнанный из Новгорода, Глеб Святославич погиб в земле Заволоцкой Чуди; Олег, лишенный Владимира Волынского, жил некоторое время в Чернигове у дяди Всеволода. Из этого впрочем нельзя заключить, что он не имел тогда никакого удела; без сомнения ему предоставлены были вместе с младшим братом все те же Муромо-Рязанские земли. Несколько времени спустя, мы действительно находим в Муроме посадников Олега. Но, как замечено, князья не дорожили своими северо-восточными областями и не любили скучать в этой глухой стороне, поэтому Олег не поехал к себе в Муром, а явился у брата в Тмутаракани, и отсюда начинает ряд попыток отнять у Всеволода и Мономаха Чернигов, как достояние своего отца. Средства для борьбы с старшими князьями у младших в то время находились всегда под руками, т. е. наемные половецкие дружины. Первая попытка Олега, предпринятая вместе с двоюродным братом Борисом Вячеславичем, в начале имела успех, но кончилась несчастной для них Нежатинской битвой, 3 окт. 1078 г. После того во все время Всеволодова княжения в Киеве незаметно, чтобы Олег возобновил свои усилия занять Чернигов; когда погиб брат его Роман, он даже пробыл два года пленником у греков. Но освободившись из плена, Олег занял Тмутараканское княжество и выжидал опять удобного случая завладеть Черниговским уделом. Такой случай представился после кончины Всеволода. Воспользовавшись сильным поражением Святополка и Мономаха от половцев под Трепольем, Олег в 1094 г. опять явился с своими дикими союзниками у ворот Чернигова. На этот раз Мономах, не имея достаточных сил, чтобы отразить врагов, помирился со своим соперником и вышел из города.
Но между тем как Святославичи принимали главное участие в событиях Южной России, их северные волости оставались без надежной защиты от нападения неприязненных соседей. В Муроме управляли посадники Олега. Неизвестно, были ли они сами виноваты в беспорядках или не имели достаточно средств и власти удерживать в повиновении беспокойную муромскую молодежь, которая выгодам торговли с зажиточными болгарами предпочитала грабежи их судов по Волге и Оке. Обиженные обратились с жалобами к Олегу и брату его Ярославу.