Не получив удовлетворения, болгары взялись за оружие и в 1088 г. захватили Муром. Впрочем, они оставались здесь недолго, и, вероятно, довольствуясь разграблением города, ушли восвояси: по крайней мере, спустя несколько лет, опять упоминается о посадниках черниговского князя в Муроме.
И во второй раз Олег недолго княжил в отцовском городе. В следующем 1095 г. неприязненные отношения Святославичей к Мономаху и Святополку опять переходят в сильное междоусобие. Поводом к неудовольствию послужила явная недоверчивость Олега к двоюродным братьям, когда они пригласили его идти вместе с ними на половцев. Олег пошел но не вместе, а другой дорогой, и, кажется, уклонился от битвы с своими прежними союзниками. Он также не согласился выдать русским князьям сына половецкого князя Итларя, после того как отец был умерщвлен в Переяславле. Мономах и Святополк однако не вступили прямо в борьбу с Олегом, а прежде хотели вероятно лишить его помощи брата Давыда; поэтому они в конце 1085 г. вывели последнего из Смоленска в Новгород, а в Смоленске посадили Мономаховича Изяслава. Вскоре, однако, Давыд воротился и опять занял Смоленскую волость. Около того же времени Изяслав Владимирович является в Курске. Неизвестно, потерпел ли Изяслав у Курска неудачу или взял его, но потом оставил, угрожаемый соседством Олега Черниговского; только в том же году он уходит с юга и отправляется в другую волость Святославичей — Муромскую землю. Муромцы, может быть недовольные боярским управлением и желавшие иметь собственного князя, охотно приняли Изяслава и, выдали ему Олеговых посадников.[15] Хотя в письме своем к Олегу Владимир впоследствии осуждает сына за то, что он пожелал чужого и послушался своих алчных дружинников, но едва ли можно думать, чтобы Изяслав в этом случае осмелился поступить против воли Мономаха, который держал своих детей в строгом повиновении. Очень может быть, что занятие Мурома находилось в связи с открывшейся вскоре усобицей между черниговским князем и его двоюродными братьями. Известно, что в 1076 году Олег отвечал из Чернигова гордым отказом на приглашение братьев приехать в Киев и не хотел предстать на суд перед епископами, игуменами и смердами. Тогда Святополк и Мономах припомнили ему дружбу с варварами и решились по обыкновению предоставить дело суду Божьему. Услыхав о приближении противников, Олег 3 мая 1096 года вышел из Чернигова и заперся в крепком Стародубе. Здесь он защищался 33 дня, и начал просить мира только тогда, когда граждане доведены были до крайнего изнеможения, а помощь между тем не являлась. Великий князь и Владимир согласились на мир и послали Олега к брату Давыду, чтобы вместе с последним он приехал в Киев улаживаться о волостях. Олег отправился к Смоленску, но смольняне отказались принять в свой город князя, который приобрел недобрую славу за свою дружбу с половцами. Огорченный такой неудачей, Гориславич обратился на восток и пошел к Рязани.