Пожалуй, порт в те дни тянул его даже больше, чем чтение, но он все же ухитрялся время от времени забежать в библиотеку. Госпожа Кулбрит не узнавала повзрослевшего Джека — с пачками газет под мышкой, нарочито небрежно одетого, щеголявшего моряцким жаргоном, но по-прежнему влюбленного в книги, внимательно слушавшего ее советы. Иногда он сам заводил с ней разговор о своем будущем: уже в те годы он был уверен, что станет писателем.
Впечатлительного и независимого тринадцатилетнего мальчишку неудержимо влекла романтика морских просторов. Он охотно помогал владельцам яхт драить палубу, исполнял мелкие поручения и между делом овладевал сложным искусством вождения парусных лодок и судов. Джек быстро взрослел, впитывал в себя, словно губка, всякое — и доброе, и плохое. Разнося газеты, он «бегал по городу и попутно учился драться, учился быть наглым, развязным, пускать пыль в глаза». Он заворачивал в местные кабаки, где, казалось, царила особая жизнь… Здесь подчас разыгрывались нешуточные страсти: шли в ход тяжелые кулаки, лилась кровь, и здоровенные полисмены, расталкивая толпу, спешили на место происшествия. Мальчишке, чья голова набита историями о схватках бесстрашных путешественников и моряков, драка в кабаке представлялась увлекательным событием — за отсутствием иных.
Начальная школа осталась позади, но о продолжении учебы нечего было и думать: на его плечах лежала обязанность содержать состарившихся родителей. Постоянной работы найти не удается, и он пробавляется случайными заработками, разноской газет, рыбной ловлей. Джек давно мечтает о собственной лодке и наконец-то на сэкономленные гроши покупает старую протекающую посудину. Теперь он часами возится вокруг нее, пытаясь привести в порядок. Вскоре лодка приняла приличный вид, и Джек осмеливался пересекать на ней Сан-Францисский залив даже при сильном юго-западном ветре.
В эти годы он был значительно серьезнее своих сверстников, мужественнее, опытнее. Плавание на лодке по заливу закалило его физически, выработало сноровку и выносливость, принесло уверенность в своих силах. Однако его морским занятиям вскоре приходит конец: отчима разбил паралич, и Джек вынужден искать постоянную работу.
Он направляется в Сан-Франциско, этот таинственный город-гигант, который давно уже будоражил его воображение. Наконец-то он смог познакомиться с ним не понаслышке, а наяву. Как зачарованный, бродил он по широкой главной улице, подолгу задерживаясь перед роскошными витринами магазинов, — не зря улица называлась Торговая. Молодые ноги — денег на конку не было — легко вынесли Джека по крутым улочкам на застроенные красивыми домами холмы, и за поворотом он замер от неожиданности: перед ним внизу раскинулся огромный порт, дома стремительно уходили вниз, невозможно было понять, как они удерживаются на этих крутых склонах. Но чем ближе он узнавал этот огромный красивый город, тем быстрее тускнел его ореол, и уже не так занимал его юношеское воображение.