Увы, неудача 30 сентября, к сожалению, так ничему и не научила ни командующего флотом, ни его штаб. Если в ранее неудачных набеговых операциях эсминцы подходили к неприятельскому берегу где-то в середине ночи (что позволяло им нанести удар и до рассвета уйти от Крыма на достаточно большое расстояние), то на сей раз адмирал Владимирский непонятно почему остановился на куда худшем варианте. Новый план предполагал внезапное появление кораблей у Крыма не в середине ночи, как бывало ранее, а только на рассвете, после скрытного ночного перехода. Поэтому отход в базу от полуострова надо было выполнять уже в светлое время суток. Из этого следует, что на этапе планирования операции была уже совершена очевидная ошибка, ибо совершенно очевидно, что с рассветом отходящие эсминцы будут неминуемо обнаружены вражеской авиацией и подвергнутся атакам самолетов. И такой план был принят, несмотря на то что все прекрасно знали: истребителей дальнего действия на ЧФ очень мало, их совершенно недостаточно, чтобы прикрыть на первом (самом опасном) участке отходящие корабли. Поразительно, но эти очевидные обстоятельства тогда никого не смутили! Непонятно почему, но Владимирский и его штаб упорно считали, что авиация противника не представляет собой угрозы кораблям в море. Возможно, в принятии такого странного решения сыграло свою роль и то, что, по данным разведки, бомбардировщиков на аэродромах противника в Крыму в тот момент якобы было мало; кроме этого считалось, что на сосредоточение вражеской авиации с более северных аэродромов потребуется время, за которое наши корабли успеют выйти из зоны ее возможного воздействия. О дислокации самого опасного противника—пикировщиков — никаких сведений командование ЧФ, надо полагать, не имело вообще. Иначе полнейшее игнорирование пикировщиков, как наиболее значимой угрозы, понять просто невозможно.
Во втором томе военно-исторического очерка «Военно-морской флот Советского Союза в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.», посвященного боевым действиям Черноморского флота, пишется, что 4 октября 1943 года план выхода был доложен командующему Северо-Кавказским фронтом генерал-полковнику И.Е. Петрову и им одобрен. Этот факт нам следует запомнить особо, так как впоследствии вокруг него развернутся нешуточные интриги!
За сутки до начала операции «Харьков» эскадренные миноносцы «Беспощадный» и «Способный» для приближения к району предстоящих действий были предварительно перебазированы из Поти в Туапсе.
Итак, согласно плану набеговой операции, артиллерийский обстрел портов Ялта и Феодосия было решено произвести на рассвете 6 октября. Задача подавления передовых батарей противника в случае их противодействия была поставлена авиагруппе из 4 самолетов Ил-2 и двух самолетов Б-3. Стрельба кораблей по береговым целям должна была корректироваться двумя самолетами- корректировщиками — ДБ-3 и Пе-2, а для их прикрытия выделялись 4 истребителя. Прикрытие кораблей на отходе возлагалось на 6 истребителей дальнего действия «Китгихок» (это были все наличные самолеты этого типа), из расчета иметь по 3 самолета в смене. Подход кораблей на дальность действия своих истребителей планировался на 9—10 часов утра. С подходом кораблей на дальность действия ближних истребителей, ориентировочно к 9—10 часам, 6 октября штаб ВВС флота планировал усиленное прикрытие кораблей в составе 12 самолетов типа ЛАГГ-3 и Як-1.