Выдержки из этих писем навели на мысль: а не долги ли привели Хлебникова в Русскую Америку? Долги были, видимо, немалые, они накапливались годами, за весь период, когда он снабжал всем необходимым суда Российско-Американской компании. Их грузы приходили в пункт назначения с большой недостачей, а то залитыми при шторме морской водой, а порой совсем уходили вместе с кораблем на дно океана. Компания несла большие убытки, и часть долгов расписывалась на причастных к грузу людей, начислялись начеты и на комиссионера К. Т. Хлебникова, и его долг Российско-Американской компании возрастал. А как от него избавиться, мог подсказать будущий главный правитель колоний, мореплаватель, капитан-лейтенант JI. А. Гагемейстер при встрече с Хлебниковым в Петропавловске, выбрав себе заранее толкового помощника. Письмо же Кирилла Тимофеевича на имя главного правителя о трехлетнем сроке его пребывания в должности — это только пробный шар к списанию долга. Но почему же тогда Хлебников остался в Русской Америке на такой длительный срок, умножив три на пять? Был, конечно, долг, и другим способом избавиться от него не представлялось возможным, но было и другое — трудная, опасная и подлинная жизнь, которую Хлебников знал и любил и, наверное, уже не мог без нее.
В предисловии к сочинению К. Т. Хлебникова «Записки о колониях в Америке» приводится цитата: «За время пребывания в колониях К. Т. Хлебникова (20 ноября 1817 г. — 17 сентября 1832 г.) в течение 15 лет сменилось пять главных правителей: Л. Н. Гагемейстер, С. И. Яновский, М. И. Муравьев, П. Г. Чистяков, Ф. П. Врангель, и со всеми у К. Т. Хлебникова установились самые уважительные, а с иными и близкие дружественные отношения… Он умел заставить начальников любить, подчиненных — уважать его, иностранцев, имевших с ним сношения, быть его друзьями», — так писал о К. Т. Хлебникове первый его биограф — писатель и журналист Н. А. Полевой. Все эти годы К. Т. Хлебников исполнял должность помощника главного правителя и правителя Главной Ново-Архангельской конторы. В подчинении у него находились правители контор нескольких колониальных «отделов». Таким образом, К. Т. Хлебников в прямом смысле «держал руку на пульсе» жизни Русской Америки в течение полутора десятилетий…»
В фонде К. Т. Хлебникова, хранящемся в Государственном архиве Пермской области, есть несколько инструкций главных правителей
Русской Америки, предназначенных К. Т. Хлебникову. Инструкции повторялись. В них ставились одни и те же старые, но жизненно важные задачи. Ежегодно Кириллу Тимофеевичу приходилось совершать поездки в Калифорнию, чтобы закупить продовольствие и другие необходимые товары. По прибытии в страну, советовалось в инструкции, нужно прежде всего выяснить политическую обстановку в ней, нанести визит губернатору, расположить к себе его и его ближайших чиновников, одаривая их по своему усмотрению. Получив разрешение на закуп продовольствия, его нужно купить по более умеренным ценам. Закупка хлеба проводилась в огромном количестве, на всю Русскую Америку и на весь год. От зерновых и зернобобовых культур зависела жизнь поселенцев.