Подступая к теме русского портрета, Дягилев беспокоился прежде всего о сохранении этих произведений в музеях и частных коллекциях. Начиная с 1900 г. Дягилев обращается через журналы «Мир искусства», «Художественные сокровища России», через газету «Новое время» к владельцам произведений русских портретистов этой эпохи с просьбой сообщить, кто и чем владеет. Он преследует при этом две цели: во-первых, организацию репрезентативной выставки русского портрета и, во-вторых, издание книги «Русская живопись в ХVIII веке». Собственно, с этими двумя проектами и связаны его основные искусствоведческие публикации того времени.
Прежде всего в журнале «Мир искусства» он публикует обзор выставки русских исторических портретов, которая была устроена еще в 1870 г.[45] Дягилев отмечает положительный опыт, связанный с этой, по сути дела, первой выставкой русского портретного искусства. С другой стороны, он публикует отрицательный отзыв на выставку русского портрета за 150 лет, организованную в 1902 г. Обществом Синего Креста. По мнению Дягилева, эта выставка оказалась дилетантской и, по сути, ненужной.
Теме собирания и сохранения русского искусства посвящена и статья Дягилева «Русские музеи», опубликованная в «Мире искусства» (1901. № 10). В ней он затрагивает вопросы коллекционирования, хранения и классификации произведений искусства, необходимости составления каталогов. Было очевидно, что за всеми этими публикациями и полемическими заметками стояла напряженная работа по созданию своей собственной портретной выставки.
Она открылась в марте 1905 г. в Таврическом дворце. Это была грандиозная выставка, на ней были представлены 2226 произведений – живописных портретов и скульптурных бюстов. Оформлением залов занимались Бенуа, Бакст, Лансере, которые весьма успешно стремились восстановить атмосферу и стиль екатерининской эпохи. Ко времени открытия выставки Дягилев издал восьмитомный каталог, содержащий всю документацию экспонируемых произведений.
Выставка стала большим событием в художественной жизни. Но, как бо́льшая часть того, что делал Дягилев, она вызвала самые противоречивые оценки в художественной критике. Высокую оценку она получила со стороны И. Э. Грабаря, который писал:
«Заслуги Дягилева в области истории русского искусства поистине огромны. Созданная им портретная выставка была событием всемирно-исторического значения, ибо выявила множество художников и скульпторов, дотоле неизвестных. С дягилевской выставки начинается новая эра изучения русского и европейского искусства ХVIII века: вместо смутных сведений и непроверенных данных здесь впервые на гигантском материале, собранном со всех концов России, удалось установить новые факты, новые истоки, новые взаимоотношения и взаимовлияния в истории искусства. Всё это привело к решительным и частью неожиданным переоценкам, объяснившим многое до тех пор непонятное и открывшим новые заманчивые перспективы для дальнейшего углубленного изучения