Пока ушкуйники догоняли, брали на абордаж, отправляли захваченные транспорты, испанцы и англичане сумели сформировать пару отрядов, на основе отряда, под командованием контр-адмирала дона Антонио Молдонадо де Альдана, блокирующего Порт-Росс, и каравеллного отряда, возглавляемого вице-адмиралом английской части объединенной армады сэром Уильямом Уинтером, пытавшимся прорваться в бухту Десантная. К которым присоединились огрызки основных, сумевшие вырваться из огненной гиены, бушующей на месте нахождения большей части судов карательной армады. И вот свыше двух десятков галеонов, военных английских кораблей, каракк и каравелл, вытянулись в две не равновеликие кильватерные колонны, под командованием вице и контр адмиралов и повинуясь старшему среди адмиралов, англичанину, стали удаляться от своих погибающих товарищей и от нагоняющих их пары отрядов кораблей противников, висящих буквально за кормами замыкающих кораблей. Со стороны сэра Уильяма это не было трусостью. Просто атаковать, как минимум равного по силам противника, идя на него против ветра, тогда как последний шел по ветру, это было равносильно поражению, ввязываться в безнадежный бой сэр адмирал не захотел. А вот атаковать врага имея ветер в парусах своих кораблей и соответственно заставив противника идти в бой против ветра, это можно было сделать. Что вице-адмирал Уинтер и пытался сделать. Уведя свои корабли за Тортуги и поймав таким образом ветер, атаковав, висящие у него на «хвосте» корабли противника, находящегося у побережья Эспаньолы пиратского флота, который будет вынужден сражаться с ним, имея встречный ветер спереди.
Уральцы разобравшись с призами, снова встали в две кильватерные колонны, «Паллада» с более быстроходными фрегатами в одной, более тихоходные каравеллы и галеоны во второй и пошли в третью атаку на вражескую армаду. Но увидев паруса удаляющихся на запад вражеских кораблей, сменили цель и прижимаясь к доминиканскому берегу, начали догонять бежавшего врага. Наблюдатели на сбродной армаде видимо проворонили приближение ушкуйников и теперь их фрегаты, опережая свои галеоны, имея ветер практически в корму, уже начали обходить колонны более медлительных вражеских кораблей, идущих с поврежденными парусами и попавшими в своеобразную ветряную тень от Тортуги, своих пылающих товарищей и парусов идущих сзади вражеских кораблей, так же отнимающих своими полотнищами немного ветра. И когда фрегаты, ведомые «Палладой», вышли к голове вражеских колонн, отставший отряд галеонов, как раз поравнялся с англо-испанским арьергардом. Враждебные колонны шли на расстоянии трех-четырех кабельтов друг от друга, при то, что между испанской и английской колонами было почти десять кабельтов.