Караччоло входили в тот же гуманистический кружок при арагонском дворе в Неаполе, что и некоторые близкие Виссариону и Софье Палеолог греки. Речь идет о Георгии (Юрии в русской традиции) и Дмитрии Траханиотах,>{215} которые оставят заметный след в истории России. Все это позволяет думать, что Софья действительно могла быть как минимум обручена с представителем клана Караччоло.
Но это полумифическое первое замужество Софьи если и имело место на самом деле, то сложилось неудачно. Ее жених (супруг?) умер вскоре после обручения (свадьбы?). И снова у ее покровителей возникла идея поскорее выдать ее замуж. Присутствие в Риме незамужней молодой женщины высокого социального статуса, но при этом совершенно нищей и беспомощной, создавало для курии лишние хлопоты. К 1468 году Софье было около восемнадцати лет — возраст, в котором аристократки того времени обыкновенно уже состояли в браке и имели детей…
Следующее предложение руки и сердца Софьи было сделано не без участия Венецианской республики. Именно в Венеции был разработан план женить на Софье короля Кипра Якова Лузиньяна, чтобы тот, помня о происхождении своей супруги, включился в борьбу с османами (Кипр в ту пору еще не был ими захвачен). Однако поначалу Яков отверг эту идею. Когда же в конце 1460-х годов он счел ее приемлемой, было уже поздно: вовсю шли переговоры о браке Софьи с московским великим князем Иваном III.