Вооружившись доспехами для духовной брани, Лойола вошел в Монсеррат, пожертвовал монастырю мулицу, служившую ему верой и правдой всю дорогу, и попросил исповеди. Его поручили исповеднику Жану Шанону, французскому монаху-бенедиктинцу, который оказывал духовные услуги паломникам. Ему Иньиго и открыл свой план идти пешком в Святую землю. Скорее всего, именно Шанон стал первым духовным наставником будущего святого. Во всяком случае, после общения с этим монахом Иньиго впервые задумался о способах духовного самосовершенствования и прочитал «Упражнения в христианской жизни» (Ejercitatorio de la vida espiritual), составленные и изданные в том же монастыре в 1500 году.
Оставалось три дня до праздника Благовещения. Все это время Лойола был занят исповедью. Боясь упустить какой-либо грех, будущий паломник решил совершить ее письменно и без отдыха трудился, исписав немало страниц своим безупречным почерком. В канун Благовещения он наконец исповедался, облачился в колючую мешковину, а свою богатую одежду отдал одному из нищих, сидящих у входа в монастырь. Тот не поверил своим глазам: вот так удача. А наш герой поспешил в часовню к Черной Мадонне — проводить рыцарский обряд. Продержаться всю ночь оказалось еще труднее, чем в прошлый раз, поскольку состояние ноги ухудшилось из-за дорожных тягот. Но Лойола выдержал испытание.
Утром 25 марта 1522 года он спешно покинул монастырь, боясь встретить знакомых, которым пришлось бы рассказывать о своих планах. Но не успел Лойола отойти от ворот, как услышал позади конский топот. Всадник, догнавший его, спрашивал о нищем: действительно ли тот получил одежду в подарок от богатого господина или попросту украл платье?
Это расстроило Иньиго до слез. В то время как он радовался своему доброму делу, бедного нищего подозревали в краже, может, даже били! Мысль о неоднозначности любого поступка снова пришла ему в голову.
Подтвердив невиновность бродяги, Лойола собрался продолжить путь, но гонец из монастыря начал выяснять его имя, чтобы помолиться за такого добродетельного господина. Видимо, одежда и вправду стоила очень дорого. Наш герой имени не назвал, но каким-то образом его все же признали. Спустя много лет, когда Игнатий уже пользовался известностью, в Монсеррате о нем ходили легенды. Якобы он подарил большую ренту — то ли нищему, то ли монастырю на поминовение усопших.
После Монсеррата Иньиго планировал двинуться прямо в Барселону, дабы сесть там на корабль, плывущий в Святую землю. Но после разговора с всадником его охватили сомнения: не встретит ли он по пути знакомых? Никто из его друзей не жил в этих местах, но он знал об избрании нового папы, Адриана VI. А его свита сплошь состояла из бывших сослуживцев Лойолы по кастильскому двору. Правда, в это время папский кортеж еще находился в Сарагосе, которую покинул только после 29 марта. Но мобильных новостных порталов в те времена еще не придумали и новости распространялись очень медленно.