Когда Степашин переехал в Москву, новым начальником питерской госбезопасности, видимо по рекомендации Путина, стал профессиональный чекист Виктор Васильевич Черкесов. Он на два года раньше Путина окончил юридический факультет Ленинградского университета. Поработал некоторое время в прокуратуре и был приглашен в КГБ. Службу начал оперуполномоченным Московского райотдела Ленинградского управления, потом его перевели на следствие.
Диссиденты, чьи дела он вел, вспоминали, как он говорил: «Мы вас не бьем. Но у нас в арсенале есть и жесткие методы воздействия».
Назначение Черкесова возмутило петербургских правозащитников, которые прекрасно помнили, как их допрашивал Виктор Васильевич, дослужившийся до должности начальника следственной службы Ленинградского областного управления. Черкесов потом уверял, что за убеждения никого не сажали и вообще приговоры выносил не КГБ, а суд, в полном соответствии с законом. И здоровых людей в психушки не упекали… Но правозащитники напоминали, что Черкесов вошел в историю тем, что в 1988 году умудрился возбудить, возможно, последнее дело по 70-й статье Уголовного кодекса СССР («антисоветская агитация и пропаганда»). Только довести дело до суда он не успел, потому что 70-ю статью отменили.
Черкесов решительно встал на сторону Собчака во время августовского путча, и Анатолий Александрович не стал возражать против его назначения главой питерской госбезопасности, хотя возмутились городские депутаты и деятели культуры, которые отправили Ельцину письмо с просьбой убрать Черкесова. Собчак, видимо, наивно полагал, что демократическому мэру никакие чекисты не страшны…
Анатолий Собчак помог Виктору Черкесову устроить личную жизнь: дал ему новую квартиру, когда начальник управления ФСБ решил соединить свою судьбу с главным редактором популярной газеты «Час пик» Наталией Чаплиной.
Между прочим, в 1991 году проявился характер Путина. Во время августовского путча он срочно вернулся из отпуска (отдыхал с семьей в чудесном месте – на Куршской косе) и 20 августа был рядом с питерским мэром Анатолием Собчаком. Не стал выжидать и смотреть, чья возьмет. Продемонстрировал готовность разделить его судьбу. А ведь в первый день путча сомнений не было: произошел государственный переворот и ГКЧП берет в стране верх. Собчака в таком случае точно не ждало ничего хорошего. Министр внутренних дел Борис Карлович Пуго сразу потребовал от руководителей Гостелерадио СССР убрать Собчака с телеэкрана, немедленно отключить Ленинград, прекратить питерское вещание…
Более того, 20 августа подполковник действующего резерва Путин демонстративно написал рапорт начальнику Ленинградского управления КГБ генерал-лейтенанту Куркову с просьбой уволить его из органов госбезопасности. При неблагоприятном развитии событий рапорт бы этот трактовался как обстоятельство, отягчающее вину. Но Путин считал, что отступать ему некуда.