В ночь на 13 и 14 мая турки предприняли еще одну попытку штурма, на этот раз Влахернского квартала. Ромеи отбили штурм, но для этого потребовалось снять с кораблей часть матросов, так как нехватка солдат была уже весьма ощутимой.
Разрушив в некоторых местах стены при помощи пушек, турки приступили к самим укреплениям и стали заваливать рвы. Ночью ромеи расчищали рвы и укрепляли пробои бревнами и корзинами с землей.
18 мая турецкие артиллеристы сумели разрушить до основания башню Святого Романа. Они подтащили туда осадную машину и поставили ее поверх рва, после этого начался ужасный бой. Отразив все атаки, ромеи ночью сумели частично восстановить башню Романа и сжечь осадную машину турок.
16 мая турки начали вести подкоп под стены возле Влахернского квартала, в то же время их корабли под звуки труб и барабанов 16, 17, и 21 мая подходили к цепи у Золотого Рога, пытаясь привлечь к себе внимание, чтобы скрыть от греков шум подкопа, но ромеи сумели все-таки обнаружить подкоп и стали вести контр-подкопы. Подземная минная война закончилась в пользу осажденных, они взрывали и затопляли водой проходы, вырытые турками.
23 мая ромеи сумели подвести под туннель мину и взорвать его. После такой неудачи турки отказались от дальнейших попыток делать подкопы.
Ко рву напротив стен Месотихиона турки смогли подтащить огромную башню с деревянным каркасом и покрытием из верблюжьих и буйволиных шкур. Под прикрытием башни они стали засыпать ров. С вершины башни велась стрельба по стенам, не дававшая ромеям помешать турецким землекопам. Однако ночью кто-то из греков подполз к башне и смог заложить под нее бочонок с порохом. Башня взорвалась, турецкие землекопы были перебиты или разбежались, а осажденные расчистили ров и заделали вновь бреши в стене.
23 мая вернулась венецианская бригантина, не нашедшая союзного флота, а 24 мая произошло лунное затмение, которое было воспринято осажденными как плохой знак. Императору Константину предлагали тайно выбраться из города и возглавить вновь собранные силы где-нибудь за его пределами. Однако Константин отказался, полагая, что без вождя город быстро падет, а вместе с ним – и вся империя. Осажденные вступили в переговоры с турками, предлагая снять осаду за выкуп и уплату дани в будущем, но Мехмед II заломил невиданный размер выкупа либо предложил покинуть всем жителям город с пожитками, обещая беспрепятственно всех выпустить. Греки не приняли этих условий.
25 мая султан Мехмед собрал совет, на котором было принято решение о генеральном штурме города.