Как актер кино Леонов впервые попробовал себя в 1947 году. Театральных денег на жизнь явно не хватало, поэтому естественным было то, что он искал любую возможную халтуру. Так как о главных или эпизодических ролях он мог только мечтать, поэтому с удовольствием снимался в массовках. Так было несколько лет, пока в 1951 году он не снялся в своем первом эпизоде - в фильме режиссера Владимира Немоляева (отец известной актрисы Светланы Немоляевой) "Морской охотник" он сыграл роль кока. По его же словам: "Там песенку надо было петь, для меня это было стеснительно - и оркестр, и все на меня вытаращились, я так запел, что пюпитры закачались, но все-таки каким-то образом я пел песню - с моим-то слухом...
Буквально через три года после этого Леонову последовало сразу два предложения сняться в кино в значительных ролях: у Иосифа Хейфица в "Деле Румянцева" и у Александра Столпера в "Дороге". Евгений Леонов вспоминал: "Я никогда не забуду доброе лицо, добрые глаза Виталия Доронина, с которым я снимался в фильме "Дорога". Я, наверное, чего-то не умел, но там я из себя выходил, фантазировал, а Доронин поддерживал, и действительно, иногда снимали, как я предлагал. Там подобралась удивительная компания, что для меня, молодого актера, для мальчишки, имело большое значение: на свете есть такие хорошие, такие доброжелательные люди... И в "Деле Румянцева" была какая-то особая, дружеская атмосфера, когда хотелось сделать больше, чем ты умеешь...
Обе роли были сложными и интересными, так как на первых порах в кинематографе, да и в театре, меня признавали только как лирико-комедийного актера и роли предлагали похожие одна на другую".
Отмечу, что оба фильма вышли в прокат в 1956 году и имели разную прокатную судьбу: "Дело Румянцева" занял 6-е место (31,76 млн. зрителей), "Дорога" - 16-е место (25,17 млн.).
В 1955 году Евгений Леонов вступил в ряды КПСС.
В середине 50-х в лучшую сторону стала меняться и театральная судьба Леонова. В те годы в Театр имени Станиславского на должность главного режиссера пришел Михаил Яншин, и многие актеры были воодушевлены этим. Однако время шло, а долгожданные перемены так и не наступали. Евгений Леонов вспоминает: "При Яншине я первые годы тоже ничего толком не играл. У меня стало появляться сомнение: правильно ли я сделал, что пошел в искусство... И были мысли бросить это дело совсем, хотя мне казалось, что я люблю очень театр. В том году мы поставили только один спектакль. Мы его даже, пожалуй, года два ставили - "Чудаки" Горького. Яншин ставил, и больше ничего не репетировали. Можно сказать, я был готов отступить, и почти отступил...