В начале 1937 года, на званом обеде в доме одной из обитательниц Голливуда, Гарбо познакомилась с дирижером Леопольдом Стоковским, который приехал на "фабрику грез". Поскольку ее близкие отношения с Мерседес недавно закончились, Гарбо закрутила роман с дирижером. Спустя несколько месяцев после первой встречи они уже отправились в совместное путешествие по Европе. Газеты принялись наперебой трубить о скором браке Гарбо и Стоковски, на что актриса заявила следующее: в ближайшие два года ни о какой свадьбе не может быть и речи, поскольку она связана контрактом в Голливуде. А что будет потом - ее частное дело. Газетчики действительно поторопились. Актриса и дирижер пожили какое-то время на родине Гарбо в Швеции, после чего благополучно расстались. Гарбо вернулась в Америку, а вот Стоковски на самом деле женился, но на другой женщине - Глории Вандербильт.
В 1938 году Гарбо впервые снялась в комедии - в фильме "Ниночка". В нем Гарбо играла представительницу советского Внешторга Нину Якушеву, которая приезжает в Париж с заданием продать реквизированные большевиками сокровища. Ее партнершей по съемкам была Ина Клэр - бывшая жена ее любовника Джона Гильберта, - на которую Гарбо тут же положила глаз. Но Ина принадлежала к "натуралам" и даже в мыслях не держала отдаться Гарбо. Она так и сказала при встрече: я не намерена! Видимо, сказала очень решительно, поскольку Гарбо тут же от нее отцепилась. Кстати, фильм в прокате провалился, хотя сама Гарбо считала его одним из самых любимых.
В 1940 году Гарбо снялась в фильме "Двуличная женщина", который ожидала та же участь, что и "Ниночку", - он провалился. Практически все отметили, что Гарбо смотрелась в нем совсем не к месту. Когда в последующем оказалось, что фильм стал последним в карьере великой актрисы, было высказано мнение, что именно этот провал отвратил Гарбо от кинематографа. Но это было не так. Неудача ее, конечно, огорчила, но она быстро от нее отошла и какое-то время была полна планов сниматься в других картинах. Но ролей, которые пришлись бы ей по вкусу, не оказалось. Впрочем, не будем забегать вперед.
Еще до съемок в "Двуличной женщине" Гарбо познакомилась с Гейлордом Хаузером. Они быстро стали любовниками, поскольку оба проповедовали здоровый образ жизни: правильно питались, занимались зарядкой. Единственным различием между ними было отношение к развлечениям: если Хаузер предпочитал проводить время в компаниях, то Гарбо была затворницей. Чтобы не вызывать в любимой лишних отрицательных эмоций, Хаузеру пришлось тоже полюбить одиночество. Порой они по нескольку дней сидели вдвоем дома, даже носа не показывая на улицу. Роман с Хаузером продолжался больше года, после чего Гарбо нашла себе новое увлечение - супружескую чету Валентину и Джорджа Шлее (Валентина была портнихой и обшивала голливудских звезд, Джордж, которому было 45 лет, работал адвокатом). Причем познакомил ее с ними сам Хаузер. Это он однажды вытащил Гарбо из дома и повез ее в Нью-Йорк развеяться. Там они зашли в модный магазин "Шерри-Нидерланд-отель", чтобы подобрать для Гарбо обновки, и встретились с супружеской четой, тоже подбиравшей для себя подарки. Согласно легенде, Джордж обратил внимание на Гарбо, случайно заглянув в примерочную кабинку - она стояла совершенно обнаженная возле зеркала. Это зрелище настолько потрясло мужчину, что он решил познакомиться.