В 1469 году на троне Кастильского королевства восседал Генрих IV, тоже из рода Трастамары. Он был внуком дяди Хуана II по мужской линии и, следовательно, довольно близким родственником арагонского короля. Несмотря на родство и общие семейные интересы, которые, казалось бы, должны были объединить обоих монархов, лишь постоянный обмен дружественными миссиями позволял сохранять между королевствами мирные отношения. Поэтому объявление о новом посольстве, правда, вызвало одобрение горожан, но никого не удивило.
У Генриха IV Кастильского были в то время свои заботы и затруднения, хотя он правил более обширным и более богатым королевством, нежели Арагон. Он развелся со своей первой женой, Бланкой Арагонской, чтобы сочетаться вторым браком с Хуаной Португальской, которая отличалась столь легкомысленным нравом, что не только стала притчей во языцех всего двора, но даже заставила усомниться в происхождении ее единственной дочери. Недовольство короля своей новой супругой вскоре переросло в отвращение, и в конце концов он лишил инфанту права престолонаследия. Отец Генриха тоже был женат дважды. От второго брака у него осталось двое детей: сын Альфонс и дочь Изабелла, которая впоследствии прославилась под двумя именами: Изабеллы Кастильской и Изабеллы Католической.
Расточительная беспомощность Генриха как правителя довела до того, что часть его подданных открыто восстала. За три года до описываемого нами времени королем Кастилии был провозглашен сводный брат Генриха IV, Альфонс, и в стране разразилась опустошительная междоусобная война. Война эта только что окончилась смертью Альфонса. Мир в королевстве был временно восстановлен, но Генриху IV пришлось по договору отказаться от своей дочери, вернее, дочери Хуаны Португальской и признать законной наследницей трона свою сводную сестру Изабеллу. Последняя уступка была сугубо вынужденной и, как и следовало ожидать, вызвала тайное и яростное сопротивление. Среди прочих интриг, затеянных королем, — вернее, его фаворитами, ибо беспечность и леность слабосильного монарха могли бы войти в поговорку, — были различные планы ограничения власти Изабеллы на тот случай, если она все-таки взойдет на престол. Для этого сначала предполагалось предложить ей в мужья одного из подданных короля, чтобы уменьшить ее влияние, а позднее — какого-нибудь подходящего иностранного принца. Таким образом, будущая свадьба принцессы была делом весьма деликатным и весьма важным для всей Испании.
Среди тех, кто домогался руки Изабеллы был и сын арагонского короля. Поэтому, когда стало известно о предстоящем посольстве, многие не без основания решили, что оно связано с событием, имеющим для судьбы Арагона величайшее значение.