Первую самостоятельную музыкальную композицию Агутин сочинил в одиннадцать лет. Называлась она "Море", и уже тогда в ней отчетливо звучали латиноамериканские мотивы.
В школе Агутин считался душой любой компании: из-за веселого нрава и умения играть на гитаре. Без его участия не обходилось ни одно внеклассное мероприятие. Например, одна ученица пригласила весь класс на свой день рождения. Но пришли одни девчонки, и настоящего праздника не получилось было скучно. И тогда кто-то предложил сходить за Агутиным. Так и поступили. К радости всей компании, Леонид только что вернулся из музыкальной школы и на предложение поучаствовать в дне рождения откликнулся с большой охотой. Прихватив гитару, вся компания отправилась догуливать торжество. Его апогеем стал импровизированный спектакль "Ромео и Джульетта", в котором главные роли исполнили именинница и Агутин.
Без участия Агутина не обходились и другие школьные мероприятия, например, турпоходы. Кстати, во время одного из них Леонид стал мужчиной. Было ему тогда 14 лет. Сам он вспоминает об этом следующим образом: "Дело было в палатке. Но никаких особенных удовольствий я не испытал. Наоборот, чувствовал себя гадко..."
В 14 лет, окончив музыкальную школу, Агутин поступил в джаз-студию при Доме культуры "Москворечье". Студия находилась далеко от его дома - на Каширском шоссе, поэтому возвращался Леонид довольно поздно. Он приезжал домой после двенадцати ночи, наскоро ужинал и ложился спать, чтобы утром подниматься в школу. Однажды он вернулся домой из студии позже обычного, и мать, обеспокоенная этим обстоятельством, начала свои расспросы (отец Агутина незадолго до этого ушел из семьи). Леонид рассказал, что прямо возле дома его задержала... милиция. Оказывается, стражи порядка не поверили ему, что он возвращается с занятий в джазовой студии. "Какие могут быть занятия в такое позднее время?" - удивились милиционеры и потребовали у парня документы. Однако Агутину тогда было всего лишь 15 лет (просто он выглядел старше своих лет), и паспорта у него не было. Тогда милиционеры потребовали, чтобы он прошел с ними в отделение. Прекрасно представляя себе, что будет твориться с его матерью, когда она не дождется сына в положенное время (Леонид переступал порог дома ровно в 00 часов 15 минут), Агутин предъявил последний аргумент:
- Вот мой дом. Давайте пройдем ко мне, и вы убедитесь, что я действительно здесь живу.
Видимо, говорил он это так убедительно, что милиционеры наконец поверили ему и решили отпустить восвояси.
Примерно в то же время Агутин впервые попробовал себя в качестве клавишника в самодеятельном ансамбле. Причем произошло это совершенно случайно. Однажды Леонид простыл и отправился в поликлинику. Сидя в очереди таких же, как он, больных, Агутин случайно стал свидетелем разговора двух парней. Один из них сетовал другому на то, что ансамбль они создали, а вот клавишника так и не заимели. Услышав это, Агутин с ходу вклинился в разговор и предложил свои услуги. Парни согласились. Свой ансамбль ребята назвали "CREDO", что в переводе с латинского означало - "верю". Одним из гитаристов этого коллектива был Антон Логинов - нынешний муж и продюсер певицы Марины Хлебниковой.