В 1985 году Агутин закончил среднюю школу и собрался поступать на режиссерский факультет института культуры (в свое время такой же факультет, в ГИТИСе, закончил его отец). Конкурс был большим - вакансий было 30, а заявления подали 108 абитуриентов. Однако Агутин был неплохо подкован по всем предметам и рассчитывал, что проскочит. Но, набрав по четырем предметам 16 баллов, Агутин в день объявления результатов не обнаружил своей фамилии в списке счастливчиков. Его мама решила сама выяснить ситуацию и пошла к декану факультета. Как выяснилось, на экзамене по специальности Агутин понравился всем, и руководству вуза было рекомендовано обратить на парня особое внимание. Однако по спущенным сверху разнарядкам в институт надо было принять нескольких человек вне конкурса (например, ребят из сельской местности), и именно это решило судьбу таких, как Агутин. Но в конце разговора декан оставил матери Леонида маленькую надежду на то, что с ее сыном все образуется. Он сказал: "Может быть, кто-то из поступивших передумает, и тогда его место обязательно займет ваш сын". И, самое удивительное, его пророчество сбылось.
После неудачи на экзаменах Агутин по протекции одного из своих знакомых решил устроиться работать на телевидении. Но для оформления туда нужны были документы, которые до сих пор хранились в институте. Леонид отправился их забирать. Однако, прежде чем зайти в деканат, он на всякий случай решил в последний раз взглянуть на списки поступивших. Подошел к стенду и обомлел - в начале одного из списков была вклеена полоска бумажки, на которой крупным шрифтом были выведены его имя и фамилия - Леонид Агутин. Так он стал студентом.
Студенческая жизнь не заслонила для Агутина занятия музыкой. Уже на первом курсе он начал выступать на студенческой сцене - сначала с четверокурсниками, которые сразу его заметили, затем со студентами своей группы. Агутин даже сочинил песню, которая сначала стала гимном группы, в которой он учился, а затем и всего института.
Осенью 1986 года Агутину пришлось на время оставить учебу - его призвали в армию. Служить он попал на одну из застав в Калевале. О первых месяцах своей службы Агутин распространяться не любит, что вполне объяснимо. Кому хочется лишний раз вспоминать унижения, которые обычно сваливаются на молодого солдата со стороны "дедов". Зато про второй год его службы известно гораздо больше. Например, известно, что именно тогда Агутин попал в отрядный ансамбль, о нем появилась заметка в газете. Называлась эта публикация просто: "Песня служить помогает". Приведу отрывок из нее: "До призыва в пограничные войска Леонид учился в Московском институте культуры и занимался в джазовой студии. Играет на фортепьяно и гитаре. Первое время в армии ему было нелегко. Мешала рассеянность. Помогли старшие товарищи из ансамбля - подсказали, как лучше и точнее выполнить ту или иную поставленную задачу.