Еще студенткой училища, Целиковская была зачислена в труппу Театра имени Вахтангова. Ее первой ролью на сцене этого прославленного театра была Клариче в "Слуге двух господ".
Свою первую роль в кино (пионервожатую Валю в фильме "Молодые капитаны") Целиковская сыграла в 1938 году, еще студенткой. И хотя эта роль не стала открытием молодой актрисы ни для зрителей, ни для критиков (да и сама Целиковская ее не любила), однако бесследно она все равно не прошла. Режиссер Константин Юдин заметил молодую и красивую актрису, поверил в нее и в 1940 году предложил ей главную роль - Шурочки Мурашовой - в своей комедии "Сердца четырех". По словам самой актрисы, это была ее самая любимая картина, так как она играла саму себя. (Например, актриса так же обожала сладкое, любила музыку и ненавидела математику.) В этой картине Целиковская буквально уговорила режиссера разрешить ей самой спеть песню, которую до этого предполагалось озвучить с помощью профессиональной эстрадной певицы. Юдин разрешил, но во время записи случилось непредвиденное - Целиковская так перенервничала, что у нее пропал голос. Запись пришлось отложить на неделю, что было делом неслыханным - из-за 19-летней студентки простаивал оркестр из 70 человек. И все-таки эту песню она записала.
Фильм должен был стать самым кассовым фильмом 1941 года, однако его премьере помешала война. Он вышел на экраны страны только в 1944 году и стал лидером проката - 5-е место, 19,44 млн. зрителей.
А вот фильм Александра Ивановского "Антон Иванович сердится", в котором Целиковская также играла главную роль (он снимался почти одновременно с "Сердцами четырех") успел-таки попасть к зрителю в первые месяцы войны. На этот раз Целиковской петь не доверили, и вместо нее это сделала профессионал - известная певица Пантофель-Нечецкая. Отмечу, что так случится единственный раз: в остальных фильмах Целиковская всегда будет петь сама.
Война застала Целиковскую в Ленинграде - на съемках последних сцен "Антона Ивановича...". Она вернулась в Москву, но пробыла в ней недолго 14 октября вместе с театром она эвакуировалась в Омск. Вскоре туда пришла телеграмма из Алма-Аты - режиссер Л. Трауберг приглашал актрису на съемки фильма "Воздушный извозчик", сценарий которого В. Катаев написал специально на нее. На съемках этой картины Целиковская познакомилась с актером Михаилом Жаровым, который вскоре стал ее третьим мужем. Но кто же был в числе первых?
Первый раз замуж Целиковская вышла рано - на втором курсе театрального училища. Ее мужем стал студент того же заведения Юрий Алексеев-Месхиев. Однако их совместная жизнь продлилась недолго, и вскоре они расстались.