Знамя комтурства Грауденц (совр. польск. Грудзёндз)
В 1385 г. Литва резко меняет ориентацию в сторону Польши. После смерти в 1382 г. короля Людовика Великого из Анжуйской династии на польский престол была возведена его дочь Ядвига, а ее муж должен был стать следующим королем Польши. Оставалось найти этого мужа. На руку королевы претендовали Вильгельм Австрийский, сын императора Карла IV Сигизмунд и другие, но верх одержал великий князь литовский Ягелло при поддержке князей Малой Польши. 14 августа 1385 г. он подписал Кревскую унию — союз литовской и польской короны. Теперь у двух стран был один властелин, носивший титул «короля Польского и великого князя Литовского». Ягелло женился на Ядвиге, крестился по католическому обряду, принял имя Владислава и стал основателем польской династии Ягеллонов. С 1387 г. он начал процесс обращения Литвы в католическую веру и уже в следующем году в ее столице, Вильно, было основано епископство.
Это изменило расстановку сил в регионе. Орден долгие годы конфликтовал и с Польшей, и с Литвой, но по отдельности. Теперь перед ним был объединенный противник. Кроме того, Кревский акт означал, что орден проиграл борьбу за право крестить Литву. Таким образом, его существование потеряло смысл, а он сам стал больше не нужен, поэтому тевтонцы не признали крещения Литвы. И прусские, и ливонские рыцари продолжали вторгаться в ее земли и громить их, как будто бы перед ними было языческое государство. Такое положение дел не могло сохраняться долго, и противостояние Немецкого ордена с народами Восточной Европы вступило в решающую фазу.