На Прибалтику с интересом поглядывали шведы, но время их господства на Балтике было еще впереди. Швеция закреплялась в Южной Финляндии и делила с русскими берега Финского залива и Карелию (по Ореховецкому миру 1323 г.). До середины XV в. ей было еще не до Ливонии. Первым серьезным предъявлением претензий Швеции на Северную Эстляндию надлежит считать попытку короля Карла Кнутссона Бунде около 1448 г. объявить себя покровителем Эзельской епархии.
В XIII в. (около 1267–1270 гг.) возникает Hansa Teutoniса — торговый союз немецких городов, к 1400 г. простиравшийся от Северной Германии до побережья Финского залива. Ганза определяла содержание и направление грузопотоков по Балтийскому морю, имела свои военно-морские силы, активно вмешивалась в политическую жизнь северогерманских и скандинавских стран. Ливонские города: Рига, Ревель, Дерпт, Венден, Кокенгауз, Лемзаль входили в немецкий Ганзейский союз.
Связь с Ганзой закрепляла место Ливонии в сообществе, из которого, собственно, и вышли немецкие рыцари — в германском мире, раскинувшемся на пол-Европы от Рейна до Наровы. Проблема была в том, что этот мир был с X в. объединен в довольно пеструю структуру под названием «Священная Римская империя». В нее входили несколько сотен разных по величине и статусу земель, графств, курфюрств, королевств, владений имперских князей, аббатств, владений рыцарских и монашеских орденов и т. д. Среди них немудрено было затеряться и в центре германских земель, не говоря уже об их восточной окраине.
Ливонские ландесгерры (см. ниже) считались князьями Священной Римской империи, имели право участвовать в рейхстагах. Основатель Риги Альберт в 1207 г. получил от короля Филиппа Швабского права на владение и управление Ливонией как имперским леном. В 1225 г. рижские архиепископы были возведены в ранг имперских князей, в 1232 г. император Фридрих II Штауфен издал жалованную грамоту, что принимает орден меченосцев под «защиту и охрану империи». Рижское архиепископство неоднократно получало специальные привилегии от императора.[30] Ливония должна была платить имперские налоги, например, Gemeiner Pfenning в 1495 г., сборы на борьбу с турками (хотя платила далеко не всегда). Но при всем при этом в официальную номенклатуру земель империи Ливония не входила. Ее принадлежность к ним вплоть до 1530 г. не была оформлена юридически.
Сама же Ливония соотносила себя с немецкоязычным культурным пространством. Она дорожила и своими торговыми контактами с германскими городами, и происхождением своей государственности со времен Фридриха Штауфена. Связь с империей выражалась и в том, что именно из ее земель происходило пополнение Немецкого ордена. Да и многие ливонские знатные фамилии были связаны родством с рыцарством Вестфалии, Рейнских земель, Нижней Саксонии и Мекленбурга.