Города и их население являлись важным составляющим элементом социальной структуры Ливонии. Сегодня от былого величия осталось не так много, где-то больше, где-то меньше, но меньше, чем хотелось бы. Это плата за богатую историю региона. Однако в современных городах Эстонии и Латвии можно увидеть следы того расцвета — это соборы, как подтверждение могущества не только церкви, но и города, который мог себе позволить возвести не один, а несколько таких величественных зданий, например церкви Нигулисте и Олевисте в Таллинне или Домский собор и церковь Св. Петра в Риге. Немало подобных культовых сооружений можно встретить и в других городах бывшей Ливонии. Не меньше впечатляют руины Домского собора в бывшем Дерпте (совр. Тарту), оставшиеся со времен Ливонской войны. Характерной чертой помимо готических соборов будут остатки крепостных стен (как, например, в Таллине), ратуша и прилегающая к ней ратушная площадь, а также оставшиеся в некоторых частях городов узкие улочки. На территории некоторых городов можно увидеть бывшие орденские замки, как, например, в Риге, где современная резиденция президента Республики разместилась в здании (безусловно, неоднократно перестроенном) Рижского замка.
Орденские замки находились, как правило, на территории городов, внутри городских крепостных стен. Это служит ярким доказательством того, что некоторые города Ливонии появлялись вокруг замков крестоносцев. При ордене их количество еще больше увеличилось. По соседству с некоторыми бургами выросли торгово-ремесленные посады (Hakelwerkè), со временем также получившие городское право. Так появились в Ливонии Нарва, Везенберг, Венден, Вольмар, Лемзаль, Виндава, Гольдинген, Рооп, Пернов и др. К началу XV в. здесь насчитывалось около двадцати относительно крупных городов.
В конце XIII в. Ревель получил городской устав, а вместе с ним — самоуправление и автономию. За ним последовали Нарва, Везенберг и Вайсенштейн. Города быстро превратились в новую силу, требуя расширения своих прав и различного рода привилегий. Подчиняясь либо власти ордена, либо архиепископу Рижскому, либо одному из епископов, города стремились к самостоятельности в делах управления и суда. Они имели достаточно широкую автономию, что наложило отпечаток и на формирование городского права. В Ревеле и Нарве было распространено любекское право, в Риге — гамбургское, впоследствии развившееся в собственно рижское. Последнее переняли Дерпт, Голдинген, Газенпот и т. д. И любекское, и магдебургское были образцами средневекового городского права. Но, несмотря на общее сходство, между ними есть и разница в деталях. Любекское право стало формироваться с приобретением Любеком статуса вольного имперского города в 1226 г. В отличие от него, магдебургское право было своеобразным приспособлением к нуждам городского суда земского права — главным образом «Саксонского Зерцала». Различия между этими правовыми системами состоят в организации органов самоуправления — например, несмотря на то, что любекское право, в отличие от магдебургского, также предусматривает создание скамьи судебных заседателей — шеффенов (