Ливония пыталась действовать чужими руками, а именно — воспользоваться враждой Новгорода и Великого княжества Литовского (по Салинскому договору, Новгородская земля оказывалась сферой интересов Литвы и Витовт пытался добиться от Новгорода подчинения и покорности). В 1406 г. Витовт вторгся в Псковскую землю, взял крепость Коложу, осадил Воронин. Псковский летописец писал: «Не бывала такая пакость с тех пор, как Псков встал».[101] Псков обратился с просьбой о военной поддержке к Новгороду и получил отказ. Новгородцы объясняли это тем, что они помощь выслали, но псковичи сами от нее отказались и напали на новгородские городки Великие Луки и Ржеву.[102] Псковичи же указывали, что в Луках они захватили коложский стяг — как он там оказался?[103] Как всегда, установить, кто здесь прав, кто виноват, невозможно.
В августе 1406 г. войска Ливонского ордена, Курляндского и Дерптского епископств вошли в Псковскую землю, осаждали Изборск, Котелно и Остров. В октябре последовал ответный удар псковичей, они выиграли битву при Киримпе и один день осаждали город.[104] Псков опять просит о помощи Новгород и вновь получает отказ. Зато его поддержала далекая Москва, приславшая воевод, орудие, людей. Как написано в Софийской Первой летописи, «…князь Великий Василий Дмитриевич разверже мир с великим князем Витовтом за пьскович…»).[105]
В 1407 г. псковское войско ходило в успешный поход за реку Нарову и вернулось с большой добычей. Ответный удар Ливонского ордена был направлен на сам главный источник угрозы — Псков. Произошло трудное сражение при бродах через реку Великую в местечке Туховитичи. После тяжелых четырехдневных боев псковичи удержали броды, ливонцы отступили. Хроника Рюссова рисует совершенно героический облик магистра, грозы русских и спасителя Пруссии: «Конрад фон Фитингоф, который вел ожесточенную войну против русских и предпринял поход в Псковскую область, где имел сражение с русскими при водах Модды (Великая), убил из них 7000 человек и отбросил множество их в воду, так что они должны были потонуть. После такой победы магистр хотел далее преследовать своих врагов, но должен был воротиться ради пруссаков, на которых сильно нападали Ягелло, король польский, и Витольд, великий князь литовский, чтобы подать помощь и освобождение пруссакам».[106] На деле все было гораздо скромнее, ни о каких 7000 утопленных псковичах говорить не стоит. В русской летописи в описании боев с ливонцами фигурируют отряды в несколько сотен человек, но не многотысячные — таких сил ни у Ливонии, ни у Пскова попросту не было.