В 1417 г. Псков предложил Ливонии перезаключить мирный договор, в который входило бы взаимное обязательство — и для Пскова, и для Ливонии — не оказывать военной поддержки Великому княжеству Литовскому. Однако стороны не смогли согласовать условия договора (в основном по вопросу о том, как действовать ордену в случае конфликта Пскова с Дерптским епископом) и в 1418 г. заключили мир без всяких условий.
В 1420 г. Новгород попытался вывести отношения с Ливонией на принципиально новый уровень. Прибывшие в Ригу, а затем в Венден послы провели переговоры с капитулом. Помимо урегулирования традиционных вопросов о границах и торговле, новгородцы хотели добиться от ордена запрета торговли Ливонии со шведским Выборгом и отказа Ливонии от поддержки Швеции в случае шведско-новгородской войны (не пропускать шведские войска через Ливонию). Новгород также требовал свободного пути для русских купцов через ливонские порты. Последнее требование вызвало возмущение капитула — если русские получат право свободного плавания по Балтийскому морю, рухнет весь складывавшийся веками порядок в балтийском мире. В ограничении торговли с Выборгом, союзе против Швеции и «чистом пути» за море орден категорически отказал. Мир был заключен «по старине», на прежних условиях.
В 1421 г. был подписан Наровский договор Новгорода с Ливонией о границах и правилах торговли. Он был основан на традиции, однако содержал одно важное новшество: орден признал существующую Новгородскую границу. Тем самым он официально отказался от претензий на Водскую пятину. В 1423 г. между Новгородом и Ливонией заключен дополнительный договор, решавший спорные вопросы торговли.
1420–1430-е гг. Н. Казакова определяет как период стабилизации в отношениях между Ливонией и русскими землями.[112] Орден в 1424 и 1425 гг. даже дважды отклонял требования Ганзы запретить торговлю с русскими, ссылаясь на мирные договоры, которые он не хочет нарушать. В 1426 г. орден отказал Витовту, который приглашал рыцарей принять участие в походе на Псков. В 1428 г. мир ордена, Дерптского епископства и Пскова был продлен. В 1431 и 1436 гг. специальными соглашениями подтверждался мир Ливонии с Новгородом. Были торговые конфликты, попытки блокады, задержания купцов с обеих сторон, аресты товаров — но всегда побеждали здравый смысл и коммерческие интересы.
Ренессанс крестовых походов: борьба против «неверных русских» в середине XV в.
Отношения Ливонии с русскими землями испортились в начале 1440-х гг. В 1443–1448 гг. состоялась война Ливонии с Новгородом. Конфликт, возникший из-за убийства в 1438 г. в Ямгороде слуги Герхарда фон Клеве (в Новгородской IV летописи он назван «Итолька Ругодивец»), начал нарастать, привел к арестам новгородских купцов, задержкам товаров, запрету со стороны магистра торговать с Новгородом хлебом, и в 1443 г. — к войне.