Этот факт демонстрирует, насколько серьезно на самом деле ливонцы относились к русской угрозе.
Видя, что Ливония защищать себя не собирается, Плетенберг решил нанести по России упреждающий удар с помощью внешних союзников. В 1499 г. он пытался договориться о военном союзе с Данией, но датский король поставил условием ежегодные денежные платежи и признание Ливонией датского сюзеренитета. Плетенберг отказался, перспектива потери независимости в обмен на датскую помощь его не вдохновляла.
В мае 1500 г. началась русско-литовская война. Россия 14 июля разбила противника в битве при Ведроши и начала захват Северских и Верховских земель. Великий князь Литовский Александр Ягеллончик запросил у Ливонии военной помощи. Он рассчитывал, что внезапный удар на северо-западе, на Новгород и Псков, ослабит давление русских на юго-западе. Иван III будет вынужден перебросить войска для спасения своих городов. После многих колебаний и переговоров с Пруссией и Священной Римской империей Плетенберг в начале 1501 г. согласился заключить с Великим княжеством Литовским военный союз и вступить в войну с Россией.
Что двигало здесь магистром? В документах вольмарского ландтага из его уст звучит аргументация, что если не помочь Литве — русские ее разобьют и Ливония окажется один на один с разъяренной Россией. Но способ был найден крайне странный — самим ввязаться в войну и тем самым разозлить русских еще больше. Похоже, что Плетенберг не рассчитал силы и всерьез думал, что его войска могут нанести России существенный ущерб, настолько большой, что русские забудут о своих агрессивных планах. Это была ошибка.
В 1501 г. ливонские войска перешли русскую границу и взяли псковский пригород, крепость Остров. Был осажден Ивангород. Ответным ударом в ноябре-декабре 1501 г. русские подвергли Ливонию страшному разорению. А литовцы на помощь не пришли. В 1502 г. Плетенберг осадил Псков, но город взять не удалось. Под Изборском в битве на Смольнинском озере магистр разбил русские войска, после чего, пока противник не нанес ответный удар, Ливония стала срочно искать мира с Россией. В 1503 г. был подписан договор о перемирии на 6 лет. Эта война (1501–1503) получила название «Первой Ливонской войны».[148] С 1502 г., по свидетельству Даниила Принца, в Ливонии был установлен ежегодный праздник 14 сентября — в честь победы над «московитами» в войне 1500–1502 гг.[149]
С одной стороны, план Плетенберга в какой-то степени сработал — крупных военных конфликтов между Россией и Ливонией не было в последующие полвека. В 1509 г. истек шестилетний срок русско-ливонского перемирия. В марте в Москве прошли переговоры, и перемирие было продлено на 14 лет, начиная с 25 марта 1509 года. Договором 1509 г. также подтверждалась ливонско-русская граница «по старине», как в предыдущих договорах. Вплоть до 1550 г. содержание русско-ливонских договоров принципиально не изменялось (они перезаключались в 1521, 1531, 1535 и 1550 гг.).