Решив осуществить нападение на почтовый экспресс, он стал сверхосторожным и осмотрительным. Свое последнее преступление (он намеревался навсегда уехать во Францию) Рейнольдс готовил несколько лет и скрупулезно отбирал компаньонов.
Первым сообщником Рейнольдса оказался 30-летний широкоплечий блондин Гордон Гуди, который владел в Лондоне одним из дамских парикмахерских салонов. Так же, как и Рейнольдс, имел жену, однако, в отличие от первого, Гуди был на подозрении у полиции. Когда 27 ноября 1962 года преступники напали в лондонском аэропорту на инкассаторов (те привезли зарплату служащим аэропорта) и похитили 62 500 фунтов стерлингов, полиция арестовала и Гордона Гуди, но доказательств его причастности к ограблению тогда найти не удалось. Суд его оправдал, а деньги, украденные в аэропорту, так и не нашли. Как выяснилось позднее, Гуди действительно участвовал в том ограблении, и деньги пошли затем на финансирование ограбления, задуманного Рейнольдсом.
Вторым компаньоном Рейнольдса стал Чарли Вильсон, который вместе с Гуди участвовал в ограблении в аэропорту и так же, как тот, избежал наказания.
Третьим стал Рональд Эдвардс. Его Рейнольдс знал лично и был уверен в его способностях.
Каждый из них должен был стать равным участником ограбления и получить при его благополучном завершении по одному миллиону фунтов стерлингов. Остальные два с половиной миллиона должны были достаться остальным участникам, коих в расчетах Рейнольдса насчитывалось еще около десяти человек (в их число входила "четверка прикрытия" и несколько служащих железной дороги). Отметим, что уникальность этого преступления состояла еще и в том, что, несмотря на столь широкий круг привлеченных лиц, полиция предварительно так ничего и не узнала. Ни одного "стукача" среди участников ограбления не оказалось.
Подготовка длилась не один месяц и была строго законспирирована. Лондонская полиция весьма тщательно следила за всеми подозрительными лицами из преступной среды, но заговорщикам удалось ловко избежать ее внимания. Ядро группы никогда не собиралось в полном составе, предпочитая общаться по двое. Происходило это всегда вполне естественно: на рыбалке, в магазинчике Рейнольдса или в парикмахерском салоне Гуди. В качестве "связных" выступали порой жены преступников, которые, не зная деталей преступления, были посвящены в его факт. Все донесения тщательно кодировались, и код этот знали только четверо главарей. За все время подготовки вся банда ни разу не собралась вместе, а некоторые ее второстепенные члены даже не знали, что именно должно произойти в день "Х". Им была обещана приличная награда, и они отрабатывали свои деньги, не задавая лишних вопросов.