В своем плане преступники рассчитали все до мелочей. Так как поезда следовали строго по графику, преступникам предстояло управиться с делом за 3 - 4 минуты. Дабы не произошло осечки главари многократно репетировали сценарий ограбления на одной из конспиративных квартир накануне нападения. Действия каждого были отлажены до автоматизма. До мелочей был разработан и план отхода. Преступники намеревались добраться до фермы, поделить награбленное и, отсидевшись некоторое время, уйти мелкими группами в разные стороны. Для отхода были приготовлены несколько скоростных автомобилей с первоклассными шоферами, досконально изучившими местность вокруг фермы. Были приготовлены портативные радиопередатчики, электрофонари для сигнализации и освещения и другая экипировка. Другими словами, операция была подготовлена на самом высоком уровне. И наконец день "Х" наступил.
Руководивший операцией на начальном этапе Гордон Гуди 8 августа 1963 года, в 00 часов 30 минут, получив сообщение из Глазго о том, что почтовый экспресс выехал в сторону Лондона, отдал команду о начале операции. Преступники на трех автомобилях выехали по направлению к Бридего Бридж. Приехав туда в 1 час 30 минут они рассредоточились: Гуди с семью сообщниками занял позицию у пересечения шоссе с железной дорогой, а Рейнольдс, Рональд Биггс и еще четверо засели в кустах в 800 метрах от места нападения. Один из преступников курсировал на велосипеде вдоль железнодорожного полотна и ждал появления поезда. Все грабители были одеты в комбинезоны железнодорожных рабочих, а их лица были скрыты под капюшонами.
Поезд показался в 3 часа 25 минут. Тут же преступники перерезали телефонную линию и провели несложную манипуляцию со светофором: куском черной бумаги они закрыли зеленый фонарь и включили заранее приготовленные лампочки на желтом и красном сигналах. Это означало, что в этом месте машинист должен начать постепенное торможение, чтобы суметь остановить поезд у следующего светофора, на котором горел красный сигнал. И хотя подобного здесь ранее не происходило, машинист не заподозрил ничего необычного и нажал на тормоз.
Как только поезд начал торможение, один из машинистов спрыгнул с тепловоза и отправился к стрелке. По инструкции он должен был позвонить из будки по телефону и выяснить, действительно ли путь впереди занят или же это досадный сбой в сигнализации. Но телефон молчал. И в это мгновение к нему подскочили двое неизвестных с капюшонами на лицах и с резиновыми дубинками в руках и спихнули с насыпи. Это было столь неожиданно, что он не успел даже крикнуть, а тем более защищаться. Его буквально парализовал страх.