За последующие пять лет Кроу снялся еще в нескольких фильмах в Голливуде и в Австралии (один из лучших тамошних фильмов с его участием "Скины"), заработав себе репутацию самой яркой звезды конца 90-х. Как выразился на его счет режиссер Вольфганг Петерсен: "Мел Гибсон и Том Круз, безусловно, хороши, но теперь у нас есть Кроу". В 1999 году Кроу номинировался на "Оскар" за роль в фильме "Посвященный", однако статуэтку получил другой актер - Кевин Спейси.
Кроме звания "лучший из молодых", Кроу удалось завоевать еще одно "первый сердцеед Голливуда". Обладая искрометным чувством юмора, щедростью и очарованием настоящего Дон Жуана, он пользуется огромным успехом у женской половины "фабрики грез". В его любовном списке насчитывается уже не один десяток имен. Среди них: Вайнона Райдер, Джоди Фостер, Сальма Хайек, Николь Кидман и др. Правда, недоброжелатели уверяют, что за обаятельной маской добродушного парня скрывается совсем другой человек - жестокий и расчетливый. В качестве примера приводятся многочисленные некрасивые истории, в которых фигурировал актер. Например, вспоминают, как однажды во время съемок, выведенный из себя нерасторопностью гримеров, Кроу приставил пистолет к виску одного из них и потребовал чтобы тот "шевелился быстрее". Поскольку о том, что пистолет был бутафорским, гример узнал чуть позже, ему пришлось пережить под его дулом несколько неприятных минут.
Другой инцидент произошел в Австралии. В одном из сиднейских баров Кроу нализался до положения риз и устроил такой дебош, какого там отродясь еще не было (видимо, годы пребывания в кабаке "Колесо Поттрера" не прошли для парня даром). Говорят, Кроу в гневе отметелил нескольких охранников и покусал часть посетителей. Руководство заведения засняло этот дебош на видеопленку и предложило Кроу выкупить ее за 150 тысяч долларов. Актер согласился, однако сделка сорвалась. Оказывается, телефон заведения прослушивался и предприимчивых хозяев полиция арестовала за шантаж.
Но самую плохую службу сослужила Кроу другая история - с актрисой Мэг Райан, которую он "поматросил и бросил". 38-летняя Райан познакомилась с Кроу летом 2000 года во время съемок в фильме "Доказательство жизни", который снимался в джунглях Эквадора. Несмотря на то, что у актрисы был муж - актер Дэннис Куйэд - и рос 8-летний сын Джек, она без ума влюбилась в Кроу. Впрочем, не влюбиться в него было нельзя. В то время как большая часть съемочной группы угодила в больницу от какой-то тропической болезни, Кроу оставался здоровешенек да еще умудрялся охотиться на змей и прочих ползучих гадов. При этом не забывал приговаривать: "В отличие от змей, которые водятся возле моей фермы в Австралии, эти - сущие агнцы". В итоге Райан совершенно потеряла голову и, когда съемки закончились, объявила своему мужу, что уходит к Кроу. Вскоре после этого Рассел повез свою суженую к себе в Австралию, чтобы познакомить ее с родителями. Казалось, до свадьбы уже рукой подать, как вдруг все расстроилось. Пробыв всего лишь пару-тройку недель на ферме Кроу, Райан вернулась в Америку и стала слезно умолять мужа пустить ее обратно. Дескать, Кроу оказался не тем мужчиной, который виделся ей в мечтах. Муж жену простил. Но через некоторое время та опять сбежала к Кроу. А затем вновь вернулась к мужу, поскольку Кроу отказался на ней жениться. В одном из интервью Райан призналась, что жестоко ошиблась в Кроу. По ее словам, он оказался настоящим дикарем и тираном, требующим секса 24 часа в сутки. Кстати, Кроу отплатил Райан тем же. Когда его спросили, не грустит ли он о разрыве с ней, актер ответил, что "смерть хорошей коровы всегда выводит человека из равновесия".