Согласно документам регионального управления ФБР, события развивались следующим образом. В пятницу 24 февраля 1967 г в 06:20 конвоир обнаружил отсутствие в камерах Фредерика Эриксона (Frederick Erickson), Джорджа Харрисона (George Harrison) и Алберта ДеСальво. Эриксон был самым старшим, ему исполнилось 40 лет. В далеком уже в 1954 г он был судим за убийство жены и приговорён к пожизненному заключению, в Бриджуотере он проходил психолого-психиатрическую экспертизу и готовился к переводу в тюрьму «Уолпол». Харрисон был самым молодым, ему исполнился 31 год и за решётку он угодил за серию вооруженных ограблений. Все трое в день побега должны были дежурить на кухне, поэтому их надлежало разбудить на 30 минут раньше остальных заключенных. Если бы не эта деталь, побег был бы обнаружен позже.

Фредерик Эриксон (фотография слева) и Джордж Харрисон (справа) ушли в побег вместе с Албертом ДеСальво в ночь на 24 февраля 1967 г. Компания оказалась очень странной и неудивительно, что побег в их исполнении тоже оказался очень странным.
Эриксон, содержавшийся в одной камере с Харрисоном, сумел раздобыть ключ, открывавший дверь его камеры снаружи. Сделать это оказалось не очень сложно, поскольку камеры были оснащены замками, выпущенными в 1888 году, ввиду чего они регулярно выходили из строя и ремонтировать их приходилось своими силами в слесарной мастерской. Конструкция замков была предельно примитивной поэтому мужчина с некоторым набором навыков работы с металлом мог без особых затруднений обзавестись нужным ключом. Дальнейшее явилось делом техники: Эриксон сумел открыть окошко в двери и снаружи дотянуться рукой до замка, вставить в него ключ и отворить дверь. После этого он и Харрисон прошли к двери ДеСальво и выпустили его. Для этого ключ им даже не понадобился — массивный замок до такой степени разболтался, что они сумели отодвинуть язычок просто за счёт существовавшего люфта. Далее все трое прошли по пустому этажу, открыв две двери на своём пути, запиравшиеся старыми замками, имевшими низкую взломоустойчивость.
Поскольку на пути беглецов вниз находились посты охраны, удалая троица направилась в противоположную сторону, т.е. наверх. В этом им помог ремонт, который тогда проходил в Бриджуотере. Один из лифтов был демонтирован и компания по его шахте поднялась этажом выше, прошла по коридору, проникла на леса и через них спустилась на стену, ограждавшую больницу. Прямо по вершине стены, имевшей высоту 6 м, ДеСальво, Эриксон и Харрисон пробежали к тому её участку, что выходил на обширную пустошь. Там они там спрыгнули на землю. В снегу, смешанном с грязью, посланный в погоню конвой обнаружил три следовых дорожки. Они вели к ручью, далее в лес и терялись на подходе к городку Бриджуотер.