А летом 1968 г была отклонена вторая апелляция, в которой адвокаты предприняли попытку добиться отмены приговора, вынесенного в январе 1967 г, на основании чисто казуистических доводов. Может быть, такая апелляция и возымела бы результат, если бы касалась обычного уголовника, но в случае «Бостонского Душителя» на её успех рассчитывать не приходилось изначально.
Провалы апелляций усугубили гнев ДеСальво, не находивший утоления после того, как он узнал о полученных Ирмгард деньгах. Мы не знаем, какими словами Фрэнсис Ли Бэйли пытался угомонить Алберта ДеСальво, поскольку адвокат всегда крайне скупо рассказывал о деталях своего общения со знаменитым подзащитным после побега последнего из Бриджуотера. Но зная эмоциональность и болтливость ДеСальво, можно не сомневаться, что его объяснение с адвокатом носило характер феерического словоизвержения и настоящего пароксизма. Именно тогда, в ноябре 1968 г отношения между ДеСальво и Ли Бэйли оказались на грани разрыва. Адвокат, сам по себе бывший отличным лицедеем и манипулятором окружающими, каким-то образом пригасил конфликт на несколько месяцев, но уже тогда стало ясно, что противоречия стали непримиримы и разрыв является всего лишь вопросом времени.
В этой связи не без толики сарказма хочется упомянуть о том, что в начале 1968 г Генеральная прокуратура штата Массачусетс с подачи её нового руководителя Ричардсона озаботилась вопросом… расследования убийств одиноких женщин в 1962 — 1964 гг в Бостоне. Да-да, это не опечатка, речь идёт о тех самых преступлениях, которые приписывались «Бостонскому душителю»! 23 февраля 1968 г в газете «Herald travelers» появилась статья с говорящим названием «Ричардсон может обнаружить шероховатости в деле ДеСальво». В материале сообщалось о неудовлетворенности Генеральной прокуратуры штата результатами работы группы Джона Боттомли и обращалось внимание на то, что все лица, связанные с расследованием, покинули правоохранительную систему штата.
Статья, появившаяся в «Herald travelers» 23 февраля 1968 г, сообщала о неудовлетворенности Генпрокуратуры штата результатами работы Бюро «Душитель» и, по-видимому, носила заказной характер.
В связи с намерением Генпрокурора Ричардсона возобновить расследование, журналисты обратили внимание на весьма красноречивый переход на новую работу Дональда Конна, помощника окружного прокурора, выступавшего обвинителем на процессе ДеСальво в январе 1967 г. Конн совершил в высшей степени неожиданный карьерный рывок — с довольно заурядной должности в окружной прокуратуре он прыгнул в кресло специального помощника Генпрокурора штата. Ранг специального помощника получали чиновники, возглавлявшие какое-либо важное расследование и имевшие право напрямую выходить на Генерального прокурора для оперативного и приватного решения поставленных задач. То, что Конн неожиданно для всех занял такую позицию, могло свидетельствовать о намерении Ричардсона реанимировать расследование убийств 1962 — 1964 гг в Бостоне.