В 1969 году, когда Сталлоне оставалось сдать всего три экзамена, он внезапно бросил университет и перебрался в Нью-Йорк. Поселился в дешевом отеле, а на жизнь себе зарабытывал работой билетера в крупнейшем городском кинотеатре "Баронетта", в котором демонстрировались новые фильмы. Продавая без очереди билеты и получая за это щедрые чаевые (5 долларов за билет), Сталлоне еженедельно подхалтуривал по 300 - 600 долларов. Там же он встретил и свою первую любовь. Девушку звали Саша Чех, она была родом из Честера (штат Пенсильвания) и работала в "Баронетте" художницей. Вскоре они поженились. А потом Сталлоне вылетел со своей прибыльной работы. Его угораздило продать без очереди билет... самому владельцу кинотеатра Уолтеру Риду. И пришлось из билетера переквалифицироваться в разносчика пиццы всего за 30 долларов в неделю. Еще два десятка долларов он зарабатывал, вычищая клетки в зоопарке.
После 18 месяцев нищенского существования и обивания порогов различных киностудий и театров Сталлоне вдруг повезло: его приняли в труппу независимого театра "Экстеншн", которая прокатывала на подмостках пьесу собственного сочинения "Счет". По тем временам пьеса была довольно смелая: в ней поднимались вопросы гомосексуализма, из-за чего актерам, в том числе и Сталлоне, пришлось дефилировать по сцене в неглиже. Видимо, этот факт не сильно испугал Сталлоне, ибо вскоре он принял приглашение сняться в полупорнографическом фильме "Вечеринка у Китти" (1970), за который ему заплатили приличный, по его меркам, гонорар.
Сталлоне сыграл в "Счете" лучше всех (во всяком случае, так писал журнал "Вэрайети"), но спектакль продержался на сцене недолго - всего 23 представления. После этого Сталлоне оказался на улице. Вновь начались хождения по нью-йоркским театрам и киностудиям. Иногда удача улыбалась Сталлоне: он сыграл в спектакле Вуди Аллена "Бананы", комедии Джека Леммона "Истеричка", даже на ТВ сумел засветиться - в одной из серий сериала "Схватка в Манхэттене" сыграл полицейского, случайно застрелившего невиновного человека. После этого Сталлоне засел за написание собственных телевизионных сценариев, надеясь, что рано или поздно какой-нибудь из них найдет своего постановщика. В день он писал до шести сценариев для 30-минутных фильмов, однако только один из них пришелся ко двору. "Печать дьявола" сняла одна независимая телекомпания.
С 1971 года началась карьера Сталлоне в кино: его пригласили на главную роль в политический триллер "Негде спрятаться". Но фильм вышел на экраны два года спустя и потерпел полный провал. В год его выхода Сталлоне снимался в своем очередном фильме - "Лорды из Флэтбуша". Но и этот фильм ждала та же участь, что и предыдущий.