Расспрашивая об обителях и иноках, Иоанн узнал, что в монастыре святого Саввы пребывал благочестивый старец, по имени Варсонофий. Помолившись, Иоанн дал обещание послушаться совета, какой даст ему сей инок. Придя к нему, Иоанн принял от него благословение и на вопрос, зачем он пришел, сказал: «Научи, отче святый, как мне спастись; желаю я иноческого образа — дай мне полезный совет; ибо дал я обещание пред Богом, что все, что ты мне скажешь, будет мне заповедью от Господа». «Иди с Богом, возлюбленное чадо, — сказал старец, — в Боровск, к преподобному игумену Пафнутию, который живет богоугодно, — там ты получишь желаемое».
Придя в Боровский монастырь, Иоанн застал преподобного Пафнутия среди трудов. Блаженный старец вместе с другими иноками рубил и носил дрова. Лишь поздно вечером преподобный Пафнутий пошел к богослужению. Иоанн припал к ногам старца и умолял принять его в число братии. Тот расспросил об обстоятельствах его жизни и увидел, что он, будучи юн возрастом, весьма разумен, по слову Писания: Седина, есть мудрость человеком, и возраст старости житие нескверное (Прем. 4, 9). Прозрев в Иоанне будущего подвижника, преподобный Пафнутий испытал его по иноческим правилам и, известив о всем братию, постриг его в иноческий образ, нарекши Иосифом. Преподобный Иосиф был пострижен 13 февраля 1460 года.
Сначала Иосифа отослали в монастырскую поварню и отдали под начало старцу, давно жившему в монастыре, дабы новопостриженный инок научился монашескому житию и вместе с тем потрудился для братии. И заповедали преподобному Иосифу повиноваться старцу, как самому святому отцу Пафнутию, заботиться более всего об иноческом житии и предварять работу молитвой, чтобы Господь не оставил его Своей милостью. Преподобный Иосиф принял к сердцу эти наставления и соблюдал их. Пребывая в повиновении старцу, он без отдыха работал в поварне, даже не выходя оттуда.
Спустя довольно времени святой Пафнутий, увидев, что Иосиф крепок телом и вынослив в трудах, и перевел его в хлебопекарню. Здесь было много тяжелой работы, потому что хлеб требовался как для братии, так и для богомольцев, странников и нищих, коих святой Пафнутий не только кормил в обители, но и снабжал хлебом на дорогу. Иосиф с любовью принял отчее повеление и усердно исполнял это дело. Вскоре ему было поручено еще более тяжелое послушание — ходить за болящими иноками. И здесь никогда не оставлял он своей кротости и не проявлял нетерпения. Без ропота ухаживал он за больными, утешая их добрым словом и сострадая им, как будто бы сам болел. Памятуя слова Господа: