(Мф. 25, 36), служил он братии как бы Самому Христу. Когда Иосиф исполнил возложенные на него послушания, Пафнутий поместил его в своей келлии и причислил к церковному клиру. Так воспитывал его святой Пафнутий, предвидя, что со временем Иосиф будет игуменом, и радовался душевной чистоте ученика своего.
Во время прохождения послушаний пришло преподобному Иосифу на память, что отец и мать его остались в старости и немощи великой. Он сказал об этом святому Пафнутию. Тот же повелел Иосифу иметь попечение о родителях и позволил взять отца его в свой монастырь. Преподобный Иосиф взял отца своего, а матери написал грамоту, советуя постричься. Прочтя грамоту сию, мать его воскликнула со слезами: «Чадо мое возлюбленное, сотворю повеленное тобою». И постриглась она в монашество в обители святого Власия с именем Мария. Отца же своего Иосиф взял к себе в келлию; его постригли в иночество и нарекли имя Иоанникий. Отец Иосифа был в великой немощи, не владея ни ногами, ни руками. Иосиф ходил за ним и кормил его, будучи для него учителем, слугой и опорой, утешая его в унынии и читая Божественное Писание. Отец, видя его заботы, проливал слезы и говорил: «Чем я тебе воздам, чадо? Бог наградит тебя за труды; не я тебе, а ты мне отец телесный и духовный».
15 лет преподобный служил отцу своему, слушаясь каждого его слова. Когда же отпустил он отца своего с миром ко Господу, то снова пребывал в послушании у святого Пафнутия. Полюбил его святой Пафнутий: все, что открывал ему Господь, он рассказывал Иосифу, как возлюбленному сыну, и стал Иосиф сотаинником святого.
Так пребывал Иосиф у преподобного игумена в послушании 18 лет. Когда же святой Пафнутий прозрел свое отшествие ко Господу, то призвал братию и сказал им: «Старость приблизилась ко мне и немощь овладела мною; предвещают они мне смерть и Страшный Спасов Суд; изберите игумена для сей обители». Братия же со слезами говорили: «Ты наш пастырь, отец и учитель — пусть будет во всем твоя воля».
Святой призвал тогда Иосифа и понуждал его занять по кончине своей место игумена. Иосиф долго отказывался, считая такое служение выше своих сил. И снова святой молил его. Страшась Божия осуждения за прекословие, Иосиф, наконец, согласился. Известив о сем братию, преподобный игумен Пафнутий повелел им после своей кончины просить у державного государя старца Иосифа на игуменство, преподобный скончался, как предсказал, в четверг, в восьмом часу пополудни, 1 мая 1478 года.
Когда весть о кончине святого Пафнутия дошла до великого князя московского Иоанна Васильевича III (1462-1505), он опечалился и спросил прибывших к нему иноков Боровской обители, кого святой благословил на игуменство. Услышав, что святой благословил на сие Иосифа, великий князь, зная добродетельное житие преподобного, повелел исполнить волю почившего игумена. Иосифа же он принял с великой любовью и велел ему послушаться своего державного слова. Тогда Геронтий, митрополит Московский (14733-1489), возвел преподобного Иосифа в священный сан и благословил его быть игуменом Боровской обители.