Его прозвали «королём жизни», «принцем Парадоксом». «Правда жизни открывается нам именно в форме парадоксов. Чтобы постигнуть Действительность, надо видеть, как она балансирует на канате. И только посмотрев все те акробатические штуки, какие проделывает Истина, мы можем правильно судить о ней»,— заявлял автор «Портрета Дориана Грея». Надо сказать, что не он один использовал в английской литературе парадокс как средство постижения Истины и проверки истёртых «прописных истин»,— к этому средству охотно прибегали также Шоу и Честертон, а в наше время — Грэм Грин.
Уайльд постоянно забавлялся сам и забавлял других тем, что заставлял банальность постоять на голове или пройти по туго натянутому канату своей дерзкой мысли. Или брал фразу, ставшую крылатой, и выворачивал её, как перчатку, наизнанку. Все кругом твердят: «Браки совершаются на небесах». Он не преминет бросить: «Разводы совершаются на небесах». Американцы убеждены: «Время — деньги». Он даст свой вариант: «Время — потеря денег». Демонстрируя, как важно быть несерьёзным, он сплошь и рядом изрекает далеко не безобидные сентенции, доводя до абсурда убогую жизненную философию тех, кто «всё видит, кроме очевидного». Как бы в шутку он нешуточно посягает на краеугольные основы общества, где «ложь — это правда других людей», а «долг — это то, чего мы требуем от других и не делаем сами».
Остро реагируя на противоречия окружающей действительности, Уайльд и сам весь соткан из противоречий. В своих высказываниях он предстаёт то сентиментальным циником, то аморальным моралистом, то мечтательным скептиком; призывает видеть смешное в печальном и ощущать трагический оттенок в комедии; естественность для него — трудная поза, ничегонеделание — самое тяжкое в мире занятие, маска — интереснее лица, театр — реальнее жизни; по его мнению, жизнь больше подражает искусству, нежели искусство подражает жизни. Но за холодным бенгальским огнём его словесных эскапад чувствуется горячее, страстное желание взорвать, опрокинуть или по крайней мере поколебать незыблемость ханжеской морали и вульгарных — часто взятых напрокат — представлений о мире, которых придерживались самодовольные «хозяева жизни» в «век, лишённый души».
Принцип парадокса положен в основу и большинства произведений Оскара Уайльда. По этому принципу построены, например, «Кентервильское привидение», где не люди шарахаются от призрака, а грубый материализм семьи американского посла делает невыносимым существование роскошного английского призрака; «Преступление лорда Артура Сэвила», где чувство порядочности толкает молодого аристократа на убийство, а жертвой собственного предсказания оказывается незадачливый хиромант; «Натурщик-миллионер», где выясняется, что человек, позировавший художнику в живописных лохмотьях нищего, на самом деле богатейший банкир, и он сторицей вознаграждает юношу, который, будучи введён в заблуждение этим жалким рубищем, отдаёт ему свой последний золотой; «Сфинкс без загадки», где придуманная тайна разрушает реальную судьбу женщины. Эти четыре рассказа были написаны в одном и том же 1887 году, с которого начинается наиболее плодотворный период в творческой биографии Оскара Уайльда.