К тому времени он был уже три года как женат на Констанции Ллойд, которая родила ему двух сыновей. Уайльду перевалило за тридцать, а он всё ещё оставался, по сути, автором лишь небольшой поэтической тетради да двух малоудачных пьес (второй была начатая ещё в Америке псевдоисторическая драма в стихах «Герцогиня Падуанская»). Деньги на жизнь он зарабатывал в основном лекциями и газетными обзорами. Чтобы увеличить свой доход и сделать его более регулярным, согласился стать редактором журнала «Женский мир» и поначалу с энтузиазмом принялся за дело, но постепенно остыл и через два года ушёл из журнала.
Ценой немалых усилий ему удалось прослыть «королём жизни», но пришла пора доказать, что король не гол, как в сказке любимого им Андерсена. И Оскар Уайльд с блеском доказывает это. Продолжая носить на людях столь нравящуюся им маску томной праздности и поддерживать созданный им самим миф о себе как о воинствующем гедонисте, он усердно трудится, создаёт за восемь лет почти все произведения, обеспечившие ему почётное место в истории мировой литературы. Это две книги сказок — «Счастливый Принц» и «Гранатовый домик», новелла «Портрет г‑на У. Г.», примыкающая к циклу рассказов 1887 года, сборник «Замыслы», куда вошли уайльдовские статьи об искусстве (в том числе программные трактаты в форме диалогов «Упадок лжи» и «Критик как художник»), роман «Портрет Дориана Грея», четыре комедии — «Веер леди Уиндермир», «Женщина, не стоящая внимания», «Идеальный муж», «Как важно быть серьёзным», написанная по-французски драма «Саломея», другая одноактная драма в том же духе «Святая блудница, или Женщина, покрытая драгоценностями» (полный текст её утрачен) и оставшаяся незаконченной «Флорентийская трагедия».
Публикация рассказа «Портрет г‑на У. Г.» наделала много шума и нельзя сказать — «из ничего». Дело в том, что этим произведением Оскар Уайльд включился в полемику относительно одной из самых жгучих тайн шекспировского наследия. Главная загадка «Сонетов» Шекспира связана с тем, кому они адресованы. Выпуская в 1609 году эти 154 шедевра, издатель Томас Торп снабдил книгу посвящением некоему мистеру W. Н., назвав его тем единственным, кому они обязаны своим появлением на свет. Кого только не пытались подогнать под заветные инициалы — даже самого Шекспира (William Himself)! За истекшие столетия накопилось немало не только серьёзных, но и курьёзных гипотез, предлагавших «ключ» к сонетам Шекспира, однако окончательная разгадка так пока и не найдена.
Кто же они такие — ветреные, вероломные, но бесконечно дорогие ему — друг поэта и дама, прозванная впоследствии «Смуглой леди сонетов»? Ни одного закоренелого преступника не разыскивал с таким рвением Скотланд-ярд, с каким пытались решить эту задачу «с двумя неизвестными» Шерлоки Холмсы от литературы. Они упорно примеряли имеющиеся скудные сведения к реальным историческим персонажам, в окружении которых находился Шекспир, пытались рассыпанные им в стихах намёки сложить в законченные словесные портреты. Мимо столь увлекательного занятия не могли, разумеется, пройти не только профессиональные детективы-литературоведы и историки, но и сыщики-любители — писатели Оскар Уайльд, а вслед за ним и Бернард Шоу.