«22:02. Снова заметили второй пароход по пеленгу 240°, а также третий по пеленгу 300°. Второй идёт полным ходом, не используя зигзаг, поэтому атаковать его не получается. Атакую третий. При схождении удаётся определить, что это двухтрубный пассажирский пароход с фок-мачтой. Грот срезан. Вероятно, вспомогательный крейсер. Несколько иллюминаторов в носовой части не затемнены, следовательно, это определённо военный корабль. Судно не идёт полным ходом».
В 22:50 лодка выпустила с 1500 м торпеду, попавшую в лайнер под второй трубой. После взрыва торпеды пароход сразу начал радировать открытым текстом: «Торпедирован в машинное отделение, все топки погасли». Кречмер отметил, что судно не может маневрировать, но и не тонет. На нём включили палубную иллюминацию, запустили с мостика красные ракеты и начали спуск шлюпок на воду. Выяснив имя жертвы из передаваемого в эфир сообщения, Кречмер записал его в журнале боевых действий U 99:
«Это английский пассажирский пароход «Лаурентик» на 18 724 брт, который, вероятно, мобилизован как вспомогательный крейсер».
Вскоре на лодке снова заметили второй пароход, но Кречмер не спешил с его атакой: сначала он решил дождаться, пока «Лаурентик» начнёт тонуть. Однако казалось, что большая пробоина в борту никак не повлияла на его плавучесть. Секрет заключался в том, что трюмы лайнера были набиты пустыми бочками – это являлось стандартной практикой для обеспечения плавучести в случае торпедирования.
В 23:26 U 99 с 800 м выпустила вторую торпеду по стоящему «Лаурентику», однако взрыва не последовало. Так как торпеда попала в цель, руководивший стрельбой первый вахтофицер Клаус Баргстен списал всё на неисправный взрыватель. Спустя 11 минут подлодка повторила выстрел, и на этот раз торпеда взорвалась в районе мостика. Однако немцы не наблюдали видимого эффекта от взрыва. Зато «Лаурентик» открыл беглый огонь по обнаглевшей лодке, которая находилась всего в 500 м от лайнера!
Англичане стреляли по U 99 фугасными снарядами вперемешку с осветительными. Огонь был точным: Кречмеру пришлось быстро ретироваться от греха подальше, чтобы не быть накрытым. Лодка дала полный ход в направлении второго парохода, который в тот момент остановился и начал принимать людей из шлюпок к себе на борт. Это оказалось его роковой ошибкой.
В 00:02 Баргстен выпустил торпеду по новой цели с дистанции 1200 м и зафиксировал попадание под мостик. Судно радировало открытым текстом своё название и координаты, одновременно начав спуск шлюпок. Кречмер отметил в журнале, что это британский лайнер «Патроклус» на 11 314 брт, справедливо предположив, что последний тоже является вспомогательным крейсером.