По итогам бурной ночи с 3 на 4 ноября у Кречмера осталась последняя торпеда, которую ему очень хотелось потратить на достойную цель. Загрузив торпеду из палубного контейнера в отсек, U 99 отошла западнее и продолжила охоту. 4 ноября в 11:18 она была вынуждена уклониться погружением от появившегося самолёта и после слышала разрыв одной глубинной бомбы вдалеке. Проведя под водой почти три часа, Кречмер всплыл и продолжил наблюдение за горизонтом.
В 15:06 были замечены дымы, источником которых мог быть конвой. U 99 взяла курс на них, но вскоре была загнана под воду появившимся «Сандерлендом». Погрузившись, Кречмер продолжил слежение за конвоем уже с помощью шумопеленгаторной станции. Всплыв в 20:01, лодка отправила сообщение в штаб о контакте с конвоем, добавив информацию о своих успехах прошлой ночи. Дениц отреагировал на них восторженно, написав в журнале боевых действий следующее:
«U 99 доложила о победах:
«Лаурентик» – 18 724 брт
«Патроклус» – 11 314 брт
«Касанаре» – 5376 брт
Итого: 35 414 брт
Ещё один большой успех этой лодки. Её командир теперь имеет на счету 217 198 брт и является вторым, кто достиг отметки в 200 000 брт. В этот же день он награждён Дубовыми листьями к Рыцарскому кресту».
Справедливости ради отметим, что к тому моменту реальный тоннаж Кречмера составлял 170 000 брт. В его завышении был виноват сам Дениц, который ещё в начале августа 1940 года засчитал Кречмеру потопленными три танкера почти на 25 000 брт, хотя знал, что эти суда были только повреждены торпедами U 99. Командующий пошёл на это, чтобы иметь возможность наградить своего любимца Рыцарским крестом и тем самым стимулировать его дальнейшие успехи, а также дать пропаганде новый повод для ликований от достижений подводных сил.
Кречмер получил радиограмму от Гитлера с поздравлениями. Несколько позже пришло сообщение от Деница о том, что штурман U 99 Генрих Петерсен стал кавалером Рыцарского креста. Это событие стало отчасти революционным для кригсмарине: это был первый случай награждения нижнего чина таким орденом.
Но вернёмся к конвою, который преследовал Кречмер вечером 4 ноября. В 22:23 U 99 заметила «чистильщика» – эсминец, который всегда шёл за конвоем. Кречмер изучил обстановку и начал обгонять конвой слева, чтобы не быть заметным в свете луны, освещавшей конвой справа. Проходя мимо него, немцы насчитали до тридцати судов в охранении шести эсминцев. Это был конвой НХ-83, который вышел из Галифакса 24 октября 1940 года и двигался в Ливерпуль.
Несмотря на лунную ночь и северное сияние, Кречмер решил атаковать. Однако на этот раз он изменил своей привычной тактике, решив не проникать внутрь конвоя. Вместо этого командир сделал ставку на выстрел издалека. Целью было выбрано не одно судно, а сразу три танкера, которые перекрывали друг друга и шли с одинаковой скоростью, слившись в единое целое. Это должно было обеспечить попадание торпеды хотя бы в один из них.