После кончины отца Василия Лесняка его духовником стал архимандрит Псково-Печерского монастыря Пантелеймон (Борисенко). Но и он вскоре скончался. По совету старца архимандрита Иоанна (Крестьянкина) священник Сергий обратился к отцу Василию Ермакову с просьбой взять его в духовные чада. Тот после краткой беседы ответил в свойственной ему манере: «Берем».
С той поры иерей Сергий не расставался со своим духовным отцом вплоть до последней в жизни отца Василия литургии в Казанском соборе. Отец Василий, совершенно обессиленный, в полуобморочном состоянии, сидя, выслушивал молитвы. Отец Сергий видел, что это предынсультное состояние и что батюшка может умереть в любую минуту. Но отец Василий, превозмогая боль, неожиданно поднялся, подошел к престолу и вместе со всеми священниками причастился. Это было лишь врачу понятное чудо: не Кто иной, как Господь, дал силы Своему верному служителю. Для отца Сергия это стало уроком того, как трепетно нужно относиться к причастию, и уверением в том, что для любящих Бога нет большей радости, чем приобщение Святых Таин и что ради этого Самим Богом «нарушается естества чин».
Отец Сергий обращался к своему духовнику за советом по всем вопросам. А проблем, с которыми пришлось столкнуться, было немало. И всякий раз он получал верные советы и благословения на задуманные дела. Он и сам не мог понять, как ему удавалось при огромной врачебной нагрузке служить в храме, учиться и закончить семинарию, а затем и Духовную академию, одновременно с научной и педагогической деятельностью строить храм, защитить сначала кандидатскую, а потом и докторскую диссертации. Помимо этого отец Сергий проделал огромную работу по организации в Петербурге Общества православных врачей. Это было одно из первых в России подобных объединений. Без помощи Божией и молитв духовника было бы невозможно совершить и десятой доли того, что сделано.
Особая проблема для отца Сергия — участие врача в деле спасения человека. Как познать меру дозволенного медицинского вмешательства? Он понимал, что для некоторых больных исцеление телесное может оказаться далеко не полезным, что болезнь для них — это горькое лекарство, которое Господь дает для исцеления и спасения души. Но как применить это понимание во врачебной деятельности, когда нужно строго выполнять то, что предписано правилами? Как убедить неверующего человека в том, что ему нужно не столько больничное лечение, сколько изменение жизни — покаяние и соблюдение заповедей Христовых? Разумеется, это непросто. Но отцу Сергию во многих случаях удается. И молодые врачи, которым он передает свои знания, явственно видят, как на деле реализуется то, чему учит их профессор, Сергей Владимирович Филимонов. Они прекрасно понимают, что имеют дело с духовным лицом, строго следующим высоким принципам. Их профессор обходителен и ласков и с больными и с коллегами. Примечательно, что на кафедре он работает с доцентом Владимиром Николаевичем Филимоновым — своим родным отцом.