Впрочем, самый важный гость, когда-либо посетивший Толстого, был выходцем из того же социального круга, что и он сам. Владимир Григорьевич Чертков принадлежал к сливкам русской аристократии и был очень богат. Как и подобало молодому гвардейскому офицеру, он вел рассеянный образ жизни, пока не покаялся и не начал заниматься обучением крестьян и благотворительностью. Около года он провел в Англии и сблизился с английскими евангелистами. Когда Чертков в первый раз пришел к Толстому, ему было 29 лет. Оставшиеся 53 года жизни, поделенные ровно пополам смертью учителя, он занимался распространением трудов Толстого и пропагандой его взглядов.
Поначалу Софья Андреевна благосклонно приняла Черткова – по крайней мере, он не был «темным». Постепенно, однако, отстраненная симпатия сменилась настороженной неприязнью, а потом и неистовой ненавистью. Софья Андреевна нашла идеальный объект для ревности. Она винила Черткова в отчуждении мужа, хотя прекрасно знала, что ее семья стала рушиться до того, как Владимир Григорьевич впервые постучал в дверь дома в Хамовниках. За несколько месяцев до смерти Толстого Софья Андреевна набрела на сделанное им в дневнике признание, что он всегда влюблялся в мужчин, а не в женщин, и обвинила своего восьмидесятидвухлетнего мужа в гомосексуальной связи с Чертковым.
Это обвинение, сделанное на основании записи шестидесятилетней давности, где к тому же говорилось о «страшном отвращении» к однополой любви, было, конечно, совершенно диким. И все же Софья Андреевна уловила что-то существенное. Красивый, аристократичный и уверенный в себе Чертков соответствовал тому мужскому идеалу, который описан в обоих романах Толстого. Владимир Григорьевич мог исполнять роль князя Андрея для Льва Николаевича, вечно по-безуховски мятущегося и склонного к сомнениям и мучительному самоанализу.
Для Толстого, тяжело переживавшего отчуждение сыновей, Чертков стал духовным сыном и наследником. В то же время, несмотря на разницу в возрасте, он с самого начала занял по отношению к учителю своего рода отцовскую позицию. Толстой, которому с подростковых лет недоставало отца и наставника, всегда мог поделиться с ним самыми интимными переживаниями, сомнениями и тревогами, рассчитывая при этом на ясный и определенный ответ.
Как и многие религиозные визионеры, Чертков обладал редкой деловой хваткой. По совету Толстого он организовал издательский дом «Посредник», специализировавшийся на дешевых изданиях для народа. Бóльшая часть напечатанных там книг представляла собой истории, сказки и очерки, написанные, отредактированные или рекомендованные Толстым. Переработка народных сказок и сочинение религиозных и моралистических притч для «Посредника» позволяли ему удовлетворять свою потребность в художественном творчестве, не ставя под сомнение отказ от писательской деятельности. Некоторые из этих сочинений, вроде рассказов «Чем люди живы?» или «Сколько человеку земли нужно?», показывают, что литературный дар не оставил его.