В конце лета 1606 года на сторону восставших перешла Тула, и в середине сентября армия «царя Дмитрия» вышла к Москве. Здесь правительственные войска смогли задержать их и даже заставить отойти на дальние подступы к столице, но это не меняло положения в целом. Огромная территория от Путивля до Чебоксар и от Тулы до Астрахани вышла из-под власти Шуйского. Единого руководства в мятежном крае не было. Сам Болотников наступал на Москву со стороны Калуги. На юге движение поддерживали вольные казаки, на Рязанщине действовали Прокопий Ляпунов и сотник Истома Пашков. Им удалось захватить мощную крепость Коломну и начать наступление на Москву. Шуйский бросил против них все оставшиеся силы. В его ополчении был и цвет московской знати, и чернь, но все же людей удалось собрать немного. Воевать они не хотели, и в битве под селом Троицким «бояр и воевод побили». Уже на другой день повстанцы вышли к окрестностям столицы и заняли Коломенское. 28 октября началась осада Москвы, а еще через несколько дней подошел Болотников со своими отрядами.
В столице распространялись слухи, что с восставшими находится царь Дмитрий. Шуйский, оставшийся практически без армии, безуспешно пытался вызвать подкрепления из провинции. Ничего не получалось — хотя повстанцы действовали и несогласованно, зато повсюду. К западу от Москвы они захватили Можайск, Вязьму и Волоколамск, не встретив при этом особого сопротивления. Верный Шуйскому Смоленск оказался отрезан. Какие-то казачьи отряды перекрыли дорогу между Тверью и Новгородом. Восстания в районе Нижнего Новгорода и Свияжска прервали связь с Поволжьем, где под Астраханью потерпел поражение от казаков царский воевода Федор Шереметев.
Блокада дорог вызвала нехватку хлеба в столице. Власти использовали это, чтобы настроить горожан против повстанцев. Неустанно обличала «расстригу-самозванца» и церковь. Власти организовали торжественные похороны Бориса Годунова и членов его семьи, напомнив тем самым о преступлениях самозванца. Наконец, москвичей убеждали, что сторонники Лжедмитрия, захватив город, истребят всех мужчин, а жен и дочерей разделят между собой. Пропаганда имела успех. В конце концов труп Лжедмитрия несколько дней пролежал на площади, а тело царевича было выставлено в церкви. В отличие от жителей провинции, москвичи нисколько не сомневались, что никакого «царя Дмитрия» нет в живых. Именно поэтому Шуйский не побоялся вооружить простонародье. Более того, посланцы осажденных, бывая в лагере восставших на переговорах, сеяли сомнения и в их рядах. Когда добросовестно заблуждавшийся Болотников сказал им, что лично беседовал с Дмитрием, ему отвечали: «Нет, это должно быть другой, Дмитрия мы убили».