В 1686 году И. Н. Плещеев был определен в стольники при дворе царицы Прасковьи Федоровны>{196} (супруги соправителя Петра I царя Ивана V). Затем, как и многие другие придворные, он оказался на фронтах Великой Северной войны.
Военную службу Иван Никифорович начал в 1700 году прапорщиком в гвардии Преображенском полку>{197}. В декабре 1706 года приказом Петра I был произведен в подпоручики и переведен из 11-й роты Преображенского полка в 7-ю>{198}. В составе именно этой роты подпоручик И. Н. Плещеев принял участие в уже упоминавшемся сражении с корпусом шведского генерала Адама Людвига Левенгаупта при деревне Лесной 28 сентября 1708 года>{199}, в котором Преображенский полк понес самые значительные за всю Великую Северную войну боевые потери[36].
Довелось Ивану Никифоровичу пройти дорогами и драматического Прутского похода. В июле 1711 года в отчаянных боях с турками в окружении близ урочища Рябая Могила у реки Прут Иван Плещеев получил ранение>{200}, из-за которого затем долго лечился>{201}. 3 августа 1711 года, после выхода российской группировки из «прутского котла», Иван Никифорович был произведен в следующий чин капитан-поручика и переведен в 5-ю роту Преображенского полка>{202}.
Однако вскоре военная карьера И. Н. Плещеева завершилась. По всей вероятности, он так и не оправился до конца от последствий полученного на «турецкой акцыи» ранения и 4 мая 1714 года был отставлен «от полковой службы»>{203}. Тем не менее Иван Никифорович остался в поле зрения главы государства.
Не позднее февраля 1715 года гвардии капитан-поручик Иван Плещеев был определен главой следственной канцелярии>{204}[37]. Подобные канцелярии (позднее получившие наименование «майорских») начали учреждаться Петром 1с 1713 года во главе с лично известными ему гвардейскими офицерами для осуществления предварительного следствия по уголовным делам, возбужденным преимущественно фискальской службой России. Первую такую канцелярию, учрежденную 25 июля 1713 года, возглавил гвардии майор князь М. И. Волконский; вторую, основанную в 1714 году, — подполковник Преображенского полка князь В. В. Долгоруков. Следственная канцелярия И. Н. Плещеева стала третьей. При этом степень доверия Петра I к Ивану Плещееву была такова, что, образуя в мае того же 1715 года следующую следственную канцелярию во главе с гвардии капитаном И. С. Чебышевым (о нем еще пойдет речь), глава государства оговорил, чтобы тот в «небытность» царя обращался за руководящими указаниями к И. Н. Плещееву>{205}.
Для укрепления служебного статуса Ивана Никифоровича Петр I произвел его 9 июня 1715 года в «полевые» подполковники