Первым в истории английской армии официальным начальником военной разведки стал майор Кэлхаун Грант. Выходец из небогатой шотландской семьи, он с юношеских лет тянул лямку офицера. Вместе с 11-м пехотным полком Грант отправился на Пиренейский полуостров.
Обстановка, в которой приходилось действовать Веллингтону в Португалии и Испании, особенно усиливала значение разведки. Британская армия обычно уступала в численности противостоявшим ей наполеоновским войскам. Однако Массена, Сульт, Мармон и другие французские маршалы нередко нарушали единый план действий и совсем не спешили на выручку друг друга. Вместе с тем Веллингтон мог опираться не только на переданные под его начало регулярные испанские и португальские дивизии, но и — что было куда важнее — на герилью — партизан, сражавшихся против французских оккупантов. Весь полуостров был охвачен пламенем народной войны, французы должны были держать очень большие силы для охраны тылов и коммуникаций. Один французский батальонный командир жаловался, что в месте, где дислоцировалась его часть, при посылке курьера с важной депешей нужно было выделять для его охраны эскорт в 500 человек. Меньший по численности отряд был бы неизбежно уничтожен партизанами. Имея всего 500 человек под своей командой, этот офицер чувствовал себя изолированным от внешнего мира. Напротив, герильясы могли снабжать английскую армию подробнейшей информацией о неприятеле.
В штабе Веллингтона долго раскачивались, прежде чем приняли меры к получению таких жизненно важных сведений. Английский командующий предпочитал сам быть главой своей разведки, впрочем, часть обязанностей по руководству секретной службой была поручена генералу Джорджу Мэррею.
К. Грант исполнял время от времени задания разведывательного характера и когда его полк находился в Вест-Индии и после прибытия на Пиренейский полуостров. Обладая способностью к языкам, он быстро выучился бегло говорить по-испански. Безвестный капитан 11-го полка привлек внимание Веллингтона смелой операцией — Гранту удалось с помощью местного населения доставить через французские линии значительное количество зерна и крупного рогатого скота. Грант учел, что страх перед партизанами заставлял французов постоянно держаться крупными отрядами, оставляя ночью без охраны многие дороги. С октября 1810 года К. Грант, формально по-прежнему числясь в списках 11-го полка, был прикомандирован к штабу Веллингтона. Там у капитана было двое однофамильцев, а один к тому же и тезка. Их нередко путали, что еще более сгущало туман легенды вокруг этого английского офицера.