Он родился 13 марта 1925 года в Норфолке, США. Когда ему было два года, его отец скончался, и семья переехала в Данвилл, Вашингтон. Во время Второй мировой войны он воевал в Европе, был ранен в ногу шрапнелью. После окончания войны поступил в университет в Виргинии, и в 1950 году началась его служба в ЦРУ В качестве сотрудника резидентур он работал под прикрытием во Франкфурте-на-Майне, затем в Берлине и Южной Африке.
Московскую резидентуру он возглавил в 1977 году. Весь период пребывания в СССР в зимнее время он вызывающе ходил в русской меховой шапке, на переднем клапане которой красовался боевой советский орден Красной Звезды. К 1977 году две операции ЦРУ в Москве были скомпрометированы КГБ (захваты с поличным сотрудницы ЦРУ Марты Петерсон, а затем сотрудника ЦРУ Дэвида Кроккета), и новый директор ЦРУ адмирал Стенсфилд Тёрнер дал указание приостановить все операции в Москве.
Как раз к этому времени Толкачёв, эксперт в области военной электроники, несколько раз обращался к офицерам резидентуры ЦРУ с предложением работать на американское правительство. Но руководство ЦРУ опасалось, что это комбинация КГБ, направленная на ужесточение советско-американских отношений. Однако Хэттавей, к которому лично обращался Толкачёв на улицах Москвы, был уверен, что стоит рискнуть и организовать работу с Толкачёвым. Его настойчивость привела к тому, что его точка зрения восторжествовала, и он убедил скептиков в Лэнгли в возможности работать с Толкачёвым в Москве.
«Как результат мы получили наиболее результативную операцию, каковой у нас ранее не было. Поток информации продолжался вплоть до 1985 года, до тех пор, пока наш сотрудник Эдвард Ли Ховард не проинформировал Советы о наличии агента. Толкачёв был арестован и на следующий год казнен», — заявил Джек Даунинг (с 1986 по 1989 год резидент ЦРУ в Москве, а с 1997 по 1999 год — заместитель директора ЦРУ по операциям).
Хэттавей широко известен в ЦРУ как мастер шпионажа, отличавшийся агрессивностью и умением рисковать, а также благодаря инциденту, который произошел с ним в Москве вскоре по приезде. В 1977 году в посольстве на верхних этажах произошел пожар, и Хэттавей, небезосновательно подозревая московских пожарников в принадлежности к КГБ, лично до окончания работ по тушению огня заслонял собой как живым щитом вход в помещение резидентуры. За этот поступок он был награжден медалью ЦРУ «За большой персональный риск».
В 1985 году, по окончании службы в Бонне в качестве резидента, Хэттавей был назначен руководителем контрразведки Оперативного директората ЦРУ. После ряда провалов агентов ЦРУ из числа советских граждан в 1985 году Хэттавей заподозрил существование «крота», проникшего в ЦРУ. В 1986 году Хэттавей инициировал создание из особо доверенных коллег специальной группы по расследованию утечки из ЦРУ информации. Охота за «кротом» закончилась в 1994 году арестом Олдрича Эймса, офицера контрразведки ЦРУ, который передавал секреты Советам. Но к этому времени, в 1990 году, Хэттавей уже вышел в отставку.